Question

以石油裂解產(chǎn)物丙烯為原料合成一些新物質(zhì)的路線如圖． 

其中A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物，A、Z均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為

 

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）填反應(yīng)類型：A→B

 

，C+W→H

 

．
（3）寫(xiě)出X→Y反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（4）寫(xiě)出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（5）寫(xiě)出C+W→H的化學(xué)方程式為：

 

．
（6）符合下列條件分子式為C₄H₁₀O₂的同分異構(gòu)體有

 

種，并寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰且吸收峰面積比為2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①與C互為同系物   ②若分子中有兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，丙烯被氧氣氧化生成A，結(jié)合丙烯與A的分子式可知，A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，C中不含甲基，則C為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHO．丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生水解反應(yīng)生成Y，Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Y可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成W，則X為CH₃CH₂CH₂Br，Y為CH₃CH₂CH₂OH，Z為CH₃CH₂CHO，W為CH₃CH₂COOH，由H分子式可知，2分子W與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：A、B、C、X、Y、Z、W、H均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A是醛，丙烯被氧氣氧化生成A，結(jié)合丙烯與A的分子式可知，A為CH₂=CHCHO，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），結(jié)合其分子式知，C中含有兩個(gè)醇羥基，C中不含甲基，則C為HOCH₂CH₂CH₂OH，B為HOCH₂CH₂CHO．丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生水解反應(yīng)生成Y，Z能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Y可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成W，則X為CH₃CH₂CH₂Br，Y為CH₃CH₂CH₂OH，Z為CH₃CH₂CHO，W為CH₃CH₂COOH，由H分子式可知，2分子W與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃，
（1）A為CH₂=CHCHO，所含官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；HOCH₂CH₂CHO；
（2）A→B是碳碳雙鍵與水發(fā)生的加成反應(yīng)，C+W→H是羧酸越醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）X→Y是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH

水

△

CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
（4）CH₂=CHCHO與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₂=CH-CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₂=CH-COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）C+W→H的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂OOCCH₂CH₃+2H₂O；
（6）符合下列條件分子式為C₄H₁₀O₂的同分異構(gòu)體：①與C互為同系物，含有2個(gè)羥基，②若分子中有兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳原子上，符合條件的同分異構(gòu)體有：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₂OH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、（CH₃）₂C（OH）CH₂OH，其中核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰且吸收峰面積比為2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：6；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難度中等．