Question

含撲熱息痛高分子藥物F具有長(zhǎng)效性、穩(wěn)定性，毒副作用小，而且可以實(shí)現(xiàn)藥物的緩控釋．F的一種合成流程圖如圖所示：

已知：Ⅰ．RCOOH

SOCI2

Ⅱ．+→+HCI
Ⅲ．

NaOH溶液

RCOONa+

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）①是加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，B中官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）C的名稱是

 

．反應(yīng)②～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是

 

．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

 

．
（4）F與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由于A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以可以推知A為丙酮（CH₃COCH₃），在硫酸作用下加熱，結(jié)合題中信息和反應(yīng)②的條件，可知B為CH₂=C（CH₃）COOH，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，C在濃硫酸和濃硝酸作用下生成D，發(fā)生取代反應(yīng)，D又在堿性條件下發(fā)生水解，也是取代反應(yīng)再酸化得，可以反應(yīng)推得D為，C為，根據(jù)反應(yīng)⑤的兩個(gè)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)結(jié)合信息Ⅱ可知E為，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，E→F發(fā)生加成反應(yīng)，所以F為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，由于A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以可以推知A為丙酮（CH₃COCH₃），在硫酸作用下加熱，結(jié)合題中信息和反應(yīng)②的條件，可知B為CH₂=C（CH₃）COOH，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，C在濃硫酸和濃硝酸作用下生成D，發(fā)生取代反應(yīng)，D又在堿性條件下發(fā)生水解，也是取代反應(yīng)再酸化得，可以反應(yīng)推得D為，C為，根據(jù)反應(yīng)⑤的兩個(gè)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)結(jié)合信息Ⅱ可知E為，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，E→F發(fā)生加成反應(yīng)，所以F為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，B為CH₂=C（CH₃）COOH，所以B中官能團(tuán)的名稱是 碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：CH₃COCH₃； 碳碳雙鍵、羧基；   
（2）C的名稱是氯苯，根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)②～⑥中，屬于取代反應(yīng)的是②③④⑤，
故答案為：氯苯；②③④⑤；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：；
（4）F與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，酯基和肽鍵都水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，難度中等．