20．芳香族羧酸通常用芳香烴的氧化來制備．芳香烴的苯環(huán)比較穩(wěn)定，難以氧化，而環(huán)上的支鏈不論長短，在強烈氧化時，最終能氧化成羧基．某同學用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸．
反應(yīng)原理：

反應(yīng)試劑、產(chǎn)物的物理常數(shù)：
名稱相對分
子質(zhì)量		性狀熔點沸點密度溶解度
水乙醇乙醚
甲苯92無色液體易燃易揮發(fā)-95110.60.8669不溶易溶易溶
苯甲酸122白色片狀或針狀晶體122.42481.2659微溶易溶易溶
主要實驗裝置和流程如下：

實驗方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液置于圖1裝置中，在90℃時，反應(yīng)一段時間，再停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯．

（1）操作Ⅰ所需的玻璃儀器為分液漏斗、燒杯；操作Ⅱ為蒸餾．
（2）如果濾液呈紫色，要先加亞硫酸氫鉀，然后再加入濃鹽酸酸化，加亞硫酸氫鉀的目的是除去未反應(yīng)的高錳酸鉀，否則用鹽酸酸化時會發(fā)生鹽酸被高錳酸鉀所氧化，產(chǎn)生氯氣．
（3）下列關(guān)于儀器的組裝或者使用正確的是ABD．
A．抽濾可以加快過濾速度，得到較干燥的沉淀
B．安裝電動攪拌器時，攪拌器下端不能與三頸燒瓶底、溫度計等接觸
C．圖1回流攪拌裝置應(yīng)采用直接加熱的方法
D．冷凝管中水的流向是下進上出
（4）除去殘留在苯甲酸中的甲苯應(yīng)先加入NaOH溶液，分液，水層再加入濃鹽酸酸化，然后抽濾，干燥即可得到苯甲酸．
（5）純度測定：稱取1.220g產(chǎn)品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，進行滴定，消耗KOH物質(zhì)的量為2.4×10-3mol．產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分數(shù)為96%．

分析 一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng)，按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液體采用分液方法分離，根據(jù)實驗?zāi)康闹�，從而得到有機層和水層，有機層中含有甲苯、水層中含有苯甲酸，有機層中的甲苯采用蒸餾方法得到無色液體A，A是甲苯，將水層鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮，根據(jù)苯甲酸的溶解度知，得到的固體B是苯甲酸，
（1）將濾液分離得到有機層和水層，可以用分液的方法；有機層中物質(zhì)互溶且沸點不同，所以可以采用蒸餾方法分離；
（2）如果濾液呈紫色，說明高錳酸鉀過量，要先加亞硫酸氫鉀，除去未反應(yīng)的高錳酸鉀；
（3）A．抽濾時，瓶中壓強較小，可以加快過濾速度；
B．為了防止攪拌棒下端打壞三頸燒瓶底或溫度計，因此不能與它們接觸；
C．抽濾結(jié)束后，應(yīng)注意先拆下連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，然后關(guān)閉水龍頭；
D．冷凝管中水的流向與蒸汽的流向相反，冷卻效果好；
（4）除去殘留在苯甲酸中的甲苯應(yīng)先加入，應(yīng)該先加NaOH溶液，甲苯與NaOH不反應(yīng)，苯甲酸與NaOH反應(yīng)生成苯甲酸鈉，然后分液；
（5）發(fā)生C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O，結(jié)合反應(yīng)計算．

解答 解：一定量的甲苯和適量的KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng)，按如圖流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液體采用分液方法分離，根據(jù)實驗?zāi)康闹�，從而得到有機層和水層，有機層中含有甲苯、水層中含有苯甲酸，有機層中的甲苯采用蒸餾方法得到無色液體A，A是甲苯，將水層鹽酸酸化再蒸發(fā)濃縮，根據(jù)苯甲酸的溶解度知，得到的固體B是苯甲酸，
（1）將濾液分離得到有機層和水層，可以用分液的方法，所需的玻璃儀器為分液漏斗、燒杯；有機層中物質(zhì)互溶且沸點不同，所以可以采用蒸餾方法分離，則操作II為蒸餾
故答案為：分液漏斗、燒杯；蒸餾；
（2）如果濾液呈紫色，說明高錳酸鉀過量，要先加亞硫酸氫鉀，除去未反應(yīng)的高錳酸鉀，否則濃鹽酸酸化時可能被高錳酸鉀氧化成氯氣，
故答案為：除去未反應(yīng)的高錳酸鉀，否則用鹽酸酸化時會發(fā)生鹽酸被高錳酸鉀所氧化，產(chǎn)生氯氣；
（3）A．抽濾時，瓶中壓強較小，可以加快過濾速度，得到較干燥的沉淀，故A正確；
B．為了防止攪拌棒下端打壞三頸燒瓶底或溫度計，因此不能與它們接觸，所以在攪拌時，攪拌棒下端不能與三頸燒瓶底、溫度計等接觸，故B正確；
C．抽濾結(jié)束后，應(yīng)注意先拆下連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，然后關(guān)閉水龍頭，以防倒吸，故C錯誤；
D．冷凝管中水的流向與蒸汽的流向相反，則冷凝管中水的流向是下進上出，故D正確；
故答案為：ABD；
（4）除去殘留在苯甲酸中的甲苯應(yīng)先加入，應(yīng)該先加NaOH溶液，甲苯與NaOH不反應(yīng)，苯甲酸與NaOH反應(yīng)生成苯甲酸鈉，分液，苯甲酸鈉溶液中加鹽酸可以制得苯甲酸，
故答案為：NaOH溶液；濃鹽酸酸化；
（5）設(shè)苯甲酸的物質(zhì)的量濃度為x，則25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物質(zhì)的量為0.025xmol，
C6H5COOH+KOH→C6H5COOK+H2O
 1             1
0.025xmol   2.40×10-3mol
1mol：1mol=0.025xmol：2.40×10-3mol
x=$\frac{2.40×1{0}^{-3}×1}{1×0.025}$=0.96mol/L，
則100mL苯甲酸中苯甲酸的質(zhì)量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g，其質(zhì)量分數(shù)為$\frac{1.1712g}{1.220g}$×100%=96%，
故答案為：96%．

點評 本題考查物質(zhì)的制備實驗，為高頻考點，把握實驗流程、制備原理、混合物分離提純等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與實驗?zāi)芰Φ目疾�，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

10．已知分解1molKClO3放出熱量38.8kJ．當MnO2作催化劑時KClO3的分解機理為：
①2KClO3+4MnO2═2KCl+2Mn2O7　　　慢
②2Mn2O7═4MnO2+3O2　　　　　　　　快
下列有關(guān)說法不正確的是（　�。�
A．1molKClO3所具有的總能量高于1molKCl所具有的總能量
B．KClO3分解速率快慢主要取決于反應(yīng)①
C．1gKClO3，1gMnO2，0.1g　Mn2O7混合加熱，充分反應(yīng)后MnO2質(zhì)量為1g
D．將固體二氧化錳碾碎，可加快KClO3的分解速率

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

11．已知16S和34Se位于同一主族，下列關(guān)系不正確的是（　�。�
A．熱穩(wěn)定性：H2Se＞H2SB．原子半徑：Se＞O
C．酸性：H2SO4＞H2SeO4D．還原性：Se2-＞Cl-

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

8．下列實驗設(shè)計能夠成功的是（　　）
A．檢驗亞硫酸鈉試樣是否變質(zhì)：試樣$\stackrel{溶解}{→}$$\stackrel{滴加硝酸鋇溶液}{→}$白色沉淀$\stackrel{滴加稀鹽酸}{→}$沉淀不溶解→說明試樣已變質(zhì)
B．檢驗?zāi)橙芤褐惺欠窈蠪e2+：試樣$\stackrel{滴加硫氰化鉀}{→}$溶液顏色無變化$\stackrel{滴加氯水}{→}$溶液變紅色→溶液中含有Fe2+
C．除去粗鹽中含有的硫酸鈣雜質(zhì)：粗鹽$\stackrel{溶解}{→}$$\stackrel{足量硝酸鈉溶液}{→}$$\stackrel{足量氯化鋇溶液}{→}$$\stackrel{過濾}{→}$$\stackrel{濾液中滴加鹽酸}{→}$$\stackrel{蒸發(fā)結(jié)晶}{→}$精鹽
D．證明酸性條件H2O2的氧化性比I2強：NaI溶液$\stackrel{30%過氧化氫、稀硝酸}{→}$$\stackrel{淀粉}{→}$溶液變紫色→氧化性：H2O2＞I2

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

15．斯坦福大學華人化學家戴宏杰率領(lǐng)的團隊研制出一種可在一分鐘內(nèi)完成充放電的超常性能鋁離子電池，內(nèi)部用AlCl4-和有機陽離子構(gòu)成電解質(zhì)溶液，其放電工作原理如圖所示．下列說法不正確的是（　�。�
A．充電時，該電池負極應(yīng)連接外接電源的負極
B．放電時，電子從鋁流出經(jīng)過電解質(zhì)溶液到達石墨電極
C．充電時的陽極反應(yīng)為：Cn+AlCl4--e-═CnAlCl4
D．放電時的負極反應(yīng)為：Al-3e-+7AlCl4-═4Al2Cl7-

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科目：高中化學 來源： 題型：實驗題

5．某學生欲通過實驗方法驗證 Fe2+的性質(zhì)．
（1）該同學在實驗前，依據(jù)Fe2+的還原性，填寫了表格．
實驗操作預(yù)期現(xiàn)象反應(yīng)的離子方程式
向盛有新制FeSO4溶液的試管中滴入數(shù)滴濃硝酸，振蕩試管中產(chǎn)生紅綜色氣體，溶液顏色逐漸變黃Fe2++NO3-+2H+═Fe3++NO2↑+H2O
依照表中操作，該同學進行實驗，觀察到液面上方氣體逐漸變?yōu)榧t棕色，但試管中溶液顏色卻變?yōu)樯钭厣疄榱诉M一步探究溶液變?yōu)樯钭厣脑�，該同學進行如下實驗．
（2）向原新制FeSO4溶液和反應(yīng)溶液后溶液中均加入KSCN溶液，前者不變紅色，后者變紅．該現(xiàn)象的結(jié)論是Fe2+被硝酸氧化為Fe3+．
（3）該同學通過查閱資料，認為溶液的深棕色可能是NO2或NO與溶液中Fe3+或Fe2+發(fā)生反應(yīng)而得到的．為此他利用如圖裝置（氣密性已檢驗，尾氣處理裝置略）進行探究．
�。蜷_活塞a、關(guān)閉b，并使甲裝置中反應(yīng)開始后，觀察到丙中溶液逐漸變?yōu)樯钭厣�，而丁中溶液并無明顯變化．
ⅱ．打開活塞b、關(guān)閉a，一段時間后再停止甲中反應(yīng)．ⅲ為與ⅰ中實驗進行對照，更換丙丁后，使甲中反應(yīng)繼續(xù)，觀察到的現(xiàn)象與步驟ⅰ中相同．
①銅與足量濃硝酸反應(yīng)的化學方程式是Cu+4HNO3（濃）=Cu（NO3）2+NO2↑+2H2O；
②裝置乙的作用是使NO2轉(zhuǎn)化為NO；
③步驟ⅱ目的是排出乙右側(cè)裝置中殘留的NO2；
④該實驗可得出的結(jié)論是溶液的深棕色是由Fe2+與NO或NO2作用得到．
（4）該同學重新進行（1）中實驗，觀察到了預(yù)期現(xiàn)象，其實驗操作是向盛有濃硝酸的試管中滴入數(shù)滴新制FeSO4溶液，振蕩．

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科目：高中化學 來源： 題型：實驗題

12．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機化工中間體．A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如所示：

回答下列問題：
（1）A的化學名稱是鄰二甲苯；
（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D．用化學方程式表示合成路線；
（5）OPA的化學名稱是鄰苯二甲醛，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為．（提示
2$\underset{\stackrel{①濃KOH、△}{→}}{②{H}^{+}}$+）
（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式．

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

9．H2O2是一種常用綠色氧化劑，工業(yè)上利用電解法制備H2O2的裝置如圖所示，初始溶液為氫氧化鈉溶液：下列說法正確的是（　　）
A．a為負極
B．通入空氣的電極反應(yīng)式為O2+2e-+2H+═H2O2
C．電解一段時間后，左側(cè)溶液pH降低
D．若生成17g雙氧水，則有1molH+從左側(cè)向右側(cè)遷移

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科目：高中化學 來源： 題型：選擇題

10．生石灰常用于治理酸性廢水，下列說法合理的是（　　）
A．生石灰主要成分是堿性化合物B．該過程只發(fā)生了物理變化
C．生石灰主要成分是酸性化合物D．該過程同時實現(xiàn)了水軟化

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