Question

【有機物化學基礎】

以下是一種藥物Ⅳ合成部分路線：

請回答下列問題：

（1）化合物Ⅰ的分子式為    ，它長期暴露在空氣中會變質，其原因是    。

（2）化合物Ⅰ轉化為Ⅱ的反應類型是         。

（3）化合物Ⅰ的同分異構體A含α-氨基苯乙酸，A的苯環(huán)對位含，則A的結構簡式是         ，A在催化劑的作用下通過肽鍵形成高聚物，試寫出該反應的化學方程式               。

（4）寫出Ⅲ的結構簡式              。

（5）在一定條件下發(fā)生類似化合物Ⅱ轉化為Ⅲ的反應，試寫出該反應的化學方程式                 。

 

Answer 1

（1）C9H11O3N   酚類化合物（酚羥基）易被空氣中的O2氧化 

（2）取代（酯化）反應   

（3） 

   

（4）

（5）    

 

【解析】（1）根據化合物I的結構簡式，不難看出其分子式是C9H11O3N，化合物I中含有一個酚羥基，酚羥基是極易被空氣中的氧氣氧化的官能團，所以化合物I在空氣中會變質。

（2）化合物I與乙醇通過酯化反應生成化合物II，所以該反應類型是酯化反應或取代反應。

（3）根據要求，同分異構體A是α-氨基苯乙酸，所以可以先寫出一個苯乙酸，然后在α位置上再添加上一個氨基，然后再根據要求在苯環(huán)的對位處加上一個

-CH2OH基團，因此得到的A的結構簡式為。從A的結構簡式中可能找到該分子既含氨基又含羧基，所以以A為單體，A分子間發(fā)生縮聚反應，即，。

（4）比較化合物II和化合物IV，II中的酯基變成了羧基，氨基、酚羥基與酰氯基團形成了一個環(huán)。所以從條件看出，化合物III變成化合物IV發(fā)生的是酯類的水解，因此化合物III的結構簡式為。

（5）根據（4）中分析，氨基、酚羥基與酰氯基團形成了一個環(huán)，N與C原子形成C=N鍵，C與O形成C-O鍵，同時形成小分子的有HCl、H2O，故該反應的方程式為：