Question

20．芳香化合物A（C₈H₈O₃）只帶一個支鏈，為無色液體，難溶于水，有特殊香味，A的苯環(huán)上的氫原子只有兩種．從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應．

試回答：
（1）A中官能團的名稱：酯基和酚羥基；F中官能團的名稱：羧基；D的結(jié)構簡式；G的結(jié)構簡式HCOOCH₃；
（2）反應類型：（Ⅰ）水解反應；（Ⅱ）酯化反應．
（3）寫出C→E的化學方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2HCHO+2H₂O；寫出D→H的化學方程式：．寫出D與C反應生成A的化學方程式CH₃OH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，則G為HCOOCH₃．
B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，苯環(huán)上含有2種H原子，結(jié)合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，則G為HCOOCH₃．
B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環(huán)上取代時可生成兩種一取代物，苯環(huán)上含有2種H原子，結(jié)合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為，
（1）由上述分析可知，A為，其官能團名稱是酯基和酚羥基，F(xiàn)為HCOOH，官能團名稱是羧基；D為，G為HCOOCH₃，
故答案為：酯基和酚羥基；羧基；；HCOOCH₃；
（2）反應（I）屬于水解反應；反應（Ⅱ）屬于酯化反應，故答案為：水解反應；酯化反應；
（3）C→E的化學方程式為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2HCHO+2H₂O；
D→H的化學方程式為：，
D+C→A的方程式，CH₃OH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2HCHO+2H₂O；；CH₃OH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，以分子式、反應條件及題給信息進行推斷，側(cè)重考查學生分析推斷能力，正確判斷A的結(jié)構是解本題關鍵，注意只有羧基能和碳酸氫鈉反應，題目難度中等．