Question

有機(jī)物X（C₁₁H₉O₆Br）分子中有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)），為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化過(guò)程：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，滴入NaHCO₃溶液有無(wú)色無(wú)味氣體產(chǎn)生，且D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（1）D中除羥基外另一種含氧官能團(tuán)的名稱是：

 

；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

；
（2）寫出B→E的化學(xué)方程式：

 

；
（3）D不可能發(fā)生的反應(yīng)有：

 

（填字母標(biāo)號(hào)）
A．加成反應(yīng)      B．消去反應(yīng)      C．取代反應(yīng)      D．氧化反應(yīng)
（4）D有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出一種同時(shí)滿足下列三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，而X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，故X含有1個(gè)苯環(huán)，D的溶液滴入NaHCO₃溶液有無(wú)色無(wú)味氣體產(chǎn)生，分子中含有-COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對(duì)位，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C分子中都含有2個(gè)C原子，故D中含有7個(gè)C原子，故D為．
B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F(xiàn)為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物X的分子式為C₁₁H₉O₆Br，X的水解產(chǎn)物A酸化得到D，向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，而X不飽和度為

2×11+2-9-1

2

=7，故X含有1個(gè)苯環(huán)，D的溶液滴入NaHCO₃溶液有無(wú)色無(wú)味氣體產(chǎn)生，分子中含有-COOH，且D苯環(huán)上的一氯代物有兩種，-OH與-COOH處于對(duì)位，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B、C分子中都含有2個(gè)C原子，故D中含有7個(gè)C原子，故D為．
B的分子式為C₂H₆O₂，B氧化生成E，E與銀氨溶液發(fā)生氧化生成F，所以B為醇、E為醛、F為羧酸，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，B為HOCH₂CH₂OH，E為OHC-CHO，F(xiàn)為NH₄OOC-COONH₄，G為HOOC-COOH，故有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）D為，除羥基外另一種含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：羧基；；
（2）B→E的化學(xué)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（3）D為，D含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酚羥基與羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：B；
（4）D有多種同分異構(gòu)體，滿足條件的同分異構(gòu)體：遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酚羥基、-OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體為等，
故答案為：等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)，B發(fā)生連續(xù)氧化生成F，結(jié)合B的分子式及有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)片段推斷B，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．