Question

13．為測(cè)定某有機(jī)化合物甲的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
（一）分子式的確定
（1）經(jīng)測(cè)定有機(jī)物甲由C、H、O三種元素組成，元素的質(zhì)量比為12：3：8，甲的沸點(diǎn)為78.5℃，其蒸氣對(duì)H₂的相對(duì)密度是23．根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)甲的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃．
（二）結(jié)構(gòu)式確定
（2）核磁共振氫原子光譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子如圖1所示．經(jīng)
測(cè)定，有機(jī)物甲的核磁共振氫譜示意圖如圖2所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂OH．

（三）性質(zhì)探究
（3）將溫度控制在400℃以下，利用圖3所示裝置探究乙醇的催化氧化的實(shí)質(zhì)．
Ⅰ．在通入空氣的條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)．加入藥品后的操作依次是：ba
a．打開(kāi)活塞并用鼓氣球不斷鼓入空氣
b．點(diǎn)燃酒精燈給銅絲加熱
Ⅱ．停止通入空氣的條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)．
①關(guān)閉活塞，為使甲持續(xù)進(jìn)入反應(yīng)管中，需要進(jìn)行的操作是：向燒杯中加水，使得反應(yīng)在78℃下反應(yīng)．
②甲蒸氣進(jìn)入反應(yīng)管后，在銅作催化劑及250～350℃條件下發(fā)生可逆的化學(xué)反應(yīng)，在試管中收集到了與實(shí)驗(yàn)Ⅰ相同的產(chǎn)物，并有可燃性氣體單質(zhì)生成．該反應(yīng)揭示了甲催化氧化的本質(zhì)．寫出實(shí)驗(yàn)Ⅱ中反應(yīng)的化學(xué)方程式，
并結(jié)合化學(xué)方程式簡(jiǎn)要說(shuō)明通入實(shí)驗(yàn)Ⅰ空氣的作用：CH₃CH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+H₂O，氧氣可以和氫元素結(jié)合為水，使平衡向著正反應(yīng)方向移動(dòng)．

Answer 1

分析 （1）甲由C、H、O三種元素組成，元素的質(zhì)量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，則最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，其蒸氣與H₂的相對(duì)密度是23，可知相對(duì)分子質(zhì)量為46，則甲的分子式為C₂H₆O，據(jù)此回答；
（2）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
（3）Ⅰ、在通入空氣的條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，為了保證反應(yīng)物乙醇完全反應(yīng)，先點(diǎn)燃酒精燈給銅絲加熱，然后打開(kāi)活塞并用鼓氣球不斷鼓入空氣；
Ⅱ、水浴加熱可以使受熱均勻，乙醇會(huì)被催化氧化為乙醛，在一定的條件下分解為乙醛和氫氣，據(jù)此回答即可．

解答 解：（1）甲由C、H、O三種元素組成，元素的質(zhì)量比為12：3：8，則N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{12}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{8}{16}$=2：6：1，則最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，其蒸氣與H₂的相對(duì)密度是23，可知相對(duì)分子質(zhì)量為46，則甲的分子式為C₂H₆O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃；
（2）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（3）Ⅰ、在通入空氣的條件下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，為了保證反應(yīng)物乙醇完全反應(yīng)，先點(diǎn)燃酒精燈給銅絲加熱，然后打開(kāi)活塞并用鼓氣球不斷鼓入空氣，所以實(shí)驗(yàn)操作順序是：ba，故答案為：ba；
Ⅱ、①乙醇會(huì)被催化氧化為乙醛，為使乙醇進(jìn)入反應(yīng)管中，受熱要均勻，采用水浴加熱，故答案為：向燒杯中加水，使得反應(yīng)在78℃下反應(yīng)；
②乙醇蒸氣進(jìn)入反應(yīng)管后，在銅作催化劑及250～350℃條件下發(fā)生可逆的化學(xué)反應(yīng)，在試管中收集到了與實(shí)驗(yàn)Ⅰ相同的產(chǎn)物即乙醛，并有可燃性氣體單質(zhì)生成即為氫氣，反應(yīng)為：CH₃CH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+H₂O，氧氣可以和氫元素結(jié)合為水，使平衡向著正反應(yīng)方向移動(dòng)，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{△}^{Cu}$CH₃CHO+H₂O，氧氣可以和氫元素結(jié)合為水，使平衡向著正反應(yīng)方向移動(dòng)．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)原理的探究，側(cè)重于學(xué)生的計(jì)算能力、分析能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰�和評(píng)價(jià)能力，為高考常見(jiàn)題型，難度較大，注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵．