Question

12．呋喃丙胺是一種高效麻醉劑，在臨床上被廣泛使用，也可用于治療心律失常．由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：

已知：
試回答下列問題：
（1）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有③④⑤（填序號(hào)）．
（2）呋喃丙烯酸的同分異構(gòu)體中屬于醛類且含有酚羥基的結(jié)構(gòu)共有6種．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題干制備流程可知，呋喃甲醛與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；與銀氨溶液反應(yīng)生成呋喃丙烯酸，呋喃丙烯酸與硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成B：，反應(yīng)③方程式為：；與POCl₃反應(yīng)生成，與H₂NCH（CH₃）₂反應(yīng)生成呋喃丙胺：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：制備流程為：呋喃甲醛與乙醛在堿性條件下反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；與銀氨溶液反應(yīng)生成呋喃丙烯酸：，呋喃丙烯酸與硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成B：，反應(yīng)③方程式為：；與POCl₃反應(yīng)生成，與H₂NCH（CH₃）₂反應(yīng)生成呋喃丙胺，
（1）根據(jù)題干提供的反應(yīng)原理可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，轉(zhuǎn)化成的反應(yīng)①為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)；
反應(yīng)②與銀氨溶液的反應(yīng)為氧化反應(yīng)；
反應(yīng)③為取代反應(yīng)；
反應(yīng)④與POCl₃反應(yīng)生成，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；
反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，
所以屬于取代反應(yīng)的為：③④⑤，
故答案為：；③④⑤；
（2）呋喃丙烯酸（）具有多種同分異構(gòu)體，呋喃丙烯酸中含有1個(gè)環(huán)、3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)碳氧雙鍵，其不飽和度為：1+3+1=5，含有7個(gè)C原子，形成的有機(jī)物中屬于醛類且含有酚羥基的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)的不飽和度為4，醛基的不飽和度為1，即：滿足條件的有機(jī)物分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，①兩個(gè)羥基在苯環(huán)的鄰位碳上時(shí)，如圖：，醛基可以在1、2號(hào)C，存在兩種同分異構(gòu)體；②兩個(gè)羥基在間位C原子上時(shí)，如圖：，醛基可以在1、2、3號(hào)C上，存在3種同分異構(gòu)體；③兩個(gè)羥基中苯環(huán)的對(duì)位C上時(shí)，如圖：，苯環(huán)上的4個(gè)H原子位置等效，只存在1種同分異構(gòu)體，所以總共含有6種滿足條件的結(jié)構(gòu)，
故答案為：6；
（3）反應(yīng)③為呋喃丙烯酸與硝酸在濃硫酸作用下反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）與H₂NCH（CH₃）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成呋喃丙胺，化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的合成，題目難度較大，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確制備流程及題干反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，（2）為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫方法，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力．