Question

（2011?順德區(qū)模擬）1-萘乙酸（分子式C₁₂H₁₀O₂），是白色針狀晶體，常用做植物生長調(diào)節(jié)劑．
已知：

有機(jī)物\物理性質(zhì)	熔點/℃	沸點/℃	溶解性
1-萘乙酸	134.5	285（分解）	易溶于熱水，難溶于冷水，易溶于堿
萘	80.5	219.9	不溶于熱水
氯乙酸	62	189	溶于水

以萘和氯乙酸為原料生產(chǎn)1-萘乙酸的原理如下：
生產(chǎn)的主要流程為：

（1）上述流程中，通入水蒸氣的作用除了蒸出過量的蒸外，還可能有

蒸出氯乙酸

．
（2）結(jié)合生產(chǎn)原理分析，生產(chǎn)中可循環(huán)利用的物質(zhì)是

C₁₀H₈、ClCH₂COOH、HCl、Al

（填化學(xué)式）．
（3）測定樣品中1-蒸乙酸含量的方法如下：
a、積取10.000g樣品，溶解在含3.200gNaOH中的水溶液中，充分反應(yīng)；
b、將反應(yīng)后的溶液轉(zhuǎn)移至250mL容量瓶中，定容．
C、量取25.00mL待測溶液于錐形瓶中；
d、用0.1000mL的鹽酸滴定過量的NaOH至終點，消耗鹽酸體積的平均值為2800Ml；
①上述測定過程中，c、d之間還缺少的操作是

在錐形瓶中滴入2-3滴酚酞指示劑

．
②若用上述方法測定的樣品中1-萘乙酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏高（測定過程中產(chǎn)生的誤差可忽略），則其主要原因可能是

樣品不純，含有能與堿反應(yīng)的雜質(zhì)如氯化鋁、氯乙酸等

．
（4）產(chǎn)品1-萘乙酸可能含有氯化鋁、萘、氯乙酸等雜質(zhì)，請你設(shè)計一個簡單的實驗方案提納1-萘乙酸；
填寫下列表格中的空白欄：

實驗方法和操作	實驗?zāi)康?/TD>
1．把產(chǎn)品放入容器中，加入適量的蒸餾水，加熱并充分?jǐn)嚢瑁?/TD>	溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化鋁等水溶性雜質(zhì)
2． 趁熱過濾	除去雜質(zhì)萘；
3． 取濾液 ，再過濾，洗滌，干燥．	得到提純的產(chǎn)品1-萘乙酸．

Answer 1

分析：（1）萘和氯乙酸合成1-萘乙酸，反應(yīng)中有未轉(zhuǎn)化的萘和氯乙酸；
（2）反應(yīng)需要的物質(zhì)，在生成過程中會生成該物質(zhì)，該物質(zhì)生產(chǎn)中可循環(huán)利用，結(jié)合工藝流程判斷；
（3）①需要滴加指示劑，判斷反應(yīng)到達(dá)終點；
②由工藝流程可知，樣品不純，含有能與堿反應(yīng)的雜質(zhì)如氯化鋁、氯乙酸等；
（4）由信息可知，1-萘乙酸溶于熱水，氯乙酸溶于水，萘不溶于熱水，開始加水溶解，并加熱攪拌，可以溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化鋁等水溶性雜質(zhì)，趁熱過濾，除去雜質(zhì)萘，取濾液，冷卻結(jié)晶，再過濾，洗滌，干燥，得到提純的產(chǎn)品1-萘乙酸．

解答：解：（1）萘和氯乙酸合成1-萘乙酸，反應(yīng)中有未轉(zhuǎn)化的萘和氯乙酸，通入水蒸氣的作用除了蒸出過量的萘外，還可能有蒸出氯乙酸，
故答案為：蒸出氯乙酸；
（2）由工藝流程可知，通入水蒸氣蒸出的物質(zhì)有C₁₀H₈、ClCH₂COOH，可以循環(huán)利用，萘和氯乙酸反應(yīng)產(chǎn)生HCl，在后邊的酸化中可以循環(huán)使用，過濾得到的不溶物中含有C₁₀H₈、Al，可以循環(huán)利用，
故答案為：C₁₀H₈、ClCH₂COOH、HCl、Al；
（3）①c、d之間需要在錐形瓶中滴入2-3滴酚酞指示劑，判斷反應(yīng)到達(dá)終點，
故答案為：在錐形瓶中滴入2-3滴酚酞指示劑；
②由工藝流程可知，樣品不純，含有能與堿反應(yīng)的雜質(zhì)如氯化鋁、氯乙酸等，故樣品中1-萘乙酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏高，
故答案為：樣品不純，含有能與堿反應(yīng)的雜質(zhì)如氯化鋁、氯乙酸等；
（4）由信息可知，1-萘乙酸溶于熱水，氯乙酸溶于水，萘不溶于熱水，開始加水溶解，并加熱攪拌，可以溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化鋁等水溶性雜質(zhì)，趁熱過濾，除去雜質(zhì)萘，取濾液，冷卻結(jié)晶，再過濾，洗滌，干燥，得到提純的產(chǎn)品1-萘乙酸，
故答案為：

實驗方法和操作	實驗?zāi)康?/TD>
1．把產(chǎn)品放入容器中，加入適量的蒸餾水，加熱并充分?jǐn)嚢?/TD>	溶解1-萘乙酸和氯乙酸、氯化鋁等水溶性雜質(zhì)
2．趁熱過濾	除去雜質(zhì)萘
3．取濾液，冷卻結(jié)晶，再過濾，洗滌，干燥．	得到提純的產(chǎn)品1-萘乙酸

．

點評：考查有機(jī)物的合成、物質(zhì)的分離提純等，理解工藝流程是解題的關(guān)鍵，是對所學(xué)知識的總運(yùn)用，解答中注意題目提供的有機(jī)物的信息，是對學(xué)生綜合能力的考查，難度中等．