【題目】某芳香族化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于150,所含氫氧元素質(zhì)量比為1:8,完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來(lái)合成藥物B及醫(yī)藥中間體G,流程如下:

已知:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________。

(2)寫(xiě)出D含有的官能團(tuán)的名稱(chēng):____________________________。

(3)合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)A→B、C→D兩步反應(yīng)的目的是__________________________________________。

(4)G的分子式:________________________。

(5)寫(xiě)出F與過(guò)量NaOH水溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________

(6)B的芳香族同分異構(gòu)體中,既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的____種,其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________(寫(xiě)出一種即可)。

【答案】 羧基、(酚)羥基、硝基 保護(hù)酚羥基,防止其被氧化 C9H5O5N 16 (或)

【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說(shuō)明A一定有C、H,可能有O;取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2知A中含1個(gè)羧基和1個(gè)羥基;再根據(jù)H、O質(zhì)量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1,A為芳香族化合物,其式量小于150,可以知道A的分子中含有3個(gè)氧原子,故H原子數(shù)目為6C原子數(shù)目最大,故C原子數(shù)目為7A的分子式為C7H6O3;對(duì)照G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道A為模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。

(1)由以上分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;正確答案:。

(2)由以上分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)為羧基、(酚)羥基、硝基;正確答案:羧基、(酚)羥基、硝基。

(3)硝酸具有氧化性,酚羥基易被氧化,所以設(shè)計(jì)這兩步的目的是保護(hù)酚羥基,防止其被氧化;正確答案保護(hù)酚羥基,防止其被氧化。

(4)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C9H5O5N;正確答案:C9H5O5N。

(5)有機(jī)物F為,在堿性環(huán)境下發(fā)生水解,反應(yīng)的化學(xué)方程: 正確答案 。

(6)有機(jī)物B為,B的芳香族同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足條件:能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),含有羧基;既又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),含有HCOO-結(jié)構(gòu);滿(mǎn)足條件的有機(jī)物有:苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種;苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有3種苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團(tuán)的結(jié)構(gòu)有10種;這樣的有機(jī)物共計(jì)有16種;其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;正確答案:16;。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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2寫(xiě)出、兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式

_______________________________________

_______________________________________

3寫(xiě)出、兩個(gè)反應(yīng)的離子方程式

_______________________________________

_____________________________________

4設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)溶液F中所含溶質(zhì)的陽(yáng)離子___________________________

5分別寫(xiě)出Al2O3Fe2O3在工業(yè)上的一種主要用途:

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(2)元素的基態(tài)氣態(tài)原子得到一個(gè)電子形成氣態(tài)負(fù)一價(jià)離子時(shí)所放出的能量稱(chēng)作第一電子親和能(E1)。第二周期部分元素的E1變化趨勢(shì)如圖(a)所示,其中除氮元素外,其他元素的E1自左而右依次增大的原因是___________;氮元素的E1呈現(xiàn)異常的原因是__________

(3)經(jīng)X射線(xiàn)衍射測(cè)得化合物R的晶體結(jié)構(gòu),其局部結(jié)構(gòu)如圖(b)所示。

①?gòu)慕Y(jié)構(gòu)角度分析,R中兩種陽(yáng)離子的相同之處為_________,不同之處為__________。(填標(biāo)號(hào))

A.中心原子的雜化軌道類(lèi)型 B.中心原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)

C.立體結(jié)構(gòu) D.共價(jià)鍵類(lèi)型

②R中陰離子N5-中的σ鍵總數(shù)為________個(gè)。分子中的大π鍵可用符號(hào)表示,其中m代表參與形成的大π鍵原子數(shù),n代表參與形成的大π鍵電子數(shù)(如苯分子中的大π鍵可表示為),則N5-中的大π鍵應(yīng)表示為____________

③圖(b)中虛線(xiàn)代表氫鍵,其表示式為(NH4+)N-H┄Cl、____________、____________。

(4)R的晶體密度為d g·cm-3,其立方晶胞參數(shù)為a nm,晶胞中含有y個(gè)[(N5)6(H3O)3(NH4)4Cl]單元,該單元的相對(duì)質(zhì)量為M,則y的計(jì)算表達(dá)式為______________

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