Question

【題目】環(huán)扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物，它的一種合成路線如下。

已知：RX R-MgX（R、R’、R”代表烴基或氫）

(1)A 的結(jié)構(gòu)簡式是___________________

(2)B → D 的化學方程式是________________

(3)紅外吸收光譜表明 E 有 C＝O 鍵。 F 的分子式為 C8H6Cl2O 。

①E 的結(jié)構(gòu)簡式是________

②E → F 的反應(yīng)類型是________

(4)X 的結(jié)構(gòu)簡式是________

(5)試劑 a 是________

(6)生成環(huán)扁桃酯的化學方程式是________

(7)以 CH3CH＝CH 2 、 CH3CHO 為有機原料， 結(jié)合題目所給信息 ，選用必要的無機試劑合成 CH2=CHCH=CHCH3，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）_______

Answer 1

【答案】 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 取代反應(yīng) O 2 、催化劑 +H2O

【解析】

(1) 與Br2在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(2) B應(yīng)該是醇在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成D（醛），結(jié)合題目給的已知條件，以及產(chǎn)物，得到D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，故B→D的化學方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

(3)①2-羥基醇氧化生成酮，則E的結(jié)構(gòu)簡式為由以上分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；

②和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，且F的分子式為C8H6Cl2O，故F的結(jié)構(gòu)簡式為可知，E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(4) F和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng),得到的產(chǎn)物中一個碳原子上有兩個羥基不穩(wěn)定,脫水生成醛,則X的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；

(5)X的結(jié)構(gòu)簡式為,在試劑a的作用下生成Y,,故X→Y發(fā)生氧化反應(yīng),則試劑a為O2且需要催化劑，故答案為：O 2 、催化劑；

(6)由環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)知道生成環(huán)扁桃酯的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以生成環(huán)扁桃酯的方程式是，故答案為：；

(7)由CH3CH=CH2、CH3CHO為有機原料,合成CH2=CHCH=CHCH3,可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CH=CH2,再與鎂、干醚作用生成,再與CH3CHO及H3O+,作用生成,最后在濃硫酸的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)得到目標產(chǎn)物,故故合成路線為，故答案為：。