Question

有機物A （  ）是有機工業(yè)的重要原料，可用于合成多種有機物．
I．由A為原料，可以合成有機物D．根據(jù)如下流程回答：
已知：

（1）A的名稱為

 

；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
Ⅱ．以A為主要原料合成有機物G：，合成路線流程圖為：

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

；
（4）寫出檢驗反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機反應(yīng)物的試劑

 

；
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的其中一種結(jié)構(gòu)簡式：

 

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有一種；②能發(fā)生水解反應(yīng)； ③遇FeCl₃溶液顯紫色．
（6）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A的最簡單同系物為原料制備的合成路線流程圖表示（有機物用結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)試劑和條件）
（合成路線常用的表示方式為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．A為對甲基苯酚，C在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，-CN轉(zhuǎn)化為-COOH生成，一定條件下由得到D，結(jié)合D的分子式可知，脫去1分子水生成D，故羧基與酚羥基發(fā)生酯化反應(yīng)；
Ⅱ．（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，生成X為；
（4）檢驗反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機反應(yīng)物，可以檢驗是否含有醛基；
（5）G的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個甲基、1個-OOCH，且-OH與-OOCH處于對位位置，2個甲基分別與-OH相鄰或與-OOCH相鄰；
（6）A最簡單的同系物為苯酚，結(jié)合轉(zhuǎn)化中第①步反應(yīng)可以得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，然后發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后發(fā)生消去反應(yīng)得到．

解答： 解：Ⅰ．（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知，其名稱為對甲基苯酚，故答案為：對甲基苯酚；
（2）C在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，-CN轉(zhuǎn)化為-COOH生成，一定條件下由得到D，結(jié)合D的分子式可知，脫去1分子水生成D，羧基與酚羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
Ⅱ．（3）反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酚羥基與氫氧化鈉的反應(yīng)，生成X為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）檢驗反應(yīng)③的產(chǎn)物中殘留有機反應(yīng)物，可以檢驗是否含有醛基，所用試劑為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（5）G的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有苯環(huán)，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，③遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個甲基、1個-OOCH，且-OH與-OOCH處于對位位置，2個甲基分別與-OH相鄰或與-OOCH相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：任意一種；
（6）A最簡單的同系物為苯酚，結(jié)合轉(zhuǎn)化中第①步反應(yīng)可以得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，然后發(fā)生水解反應(yīng)得到，最后發(fā)生消去反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，（6）中合成路線設(shè)計關(guān)鍵是利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含的增長碳鏈信息，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．