Question

人體中的一種腦內(nèi)分泌物多巴胺，可影響一個人的情緒，主要負(fù)責(zé)大腦的感覺，將興奮及開心的信息傳遞，使人感到愉悅和快樂．它可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅還原水解而得，合成過程如下：

已知多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為：．
請回答下列問題：
（1）香蘭素除了醛基之外，還含有官能團(tuán)名稱是

 

、

 

．
（2）多巴胺的分子式是

 

．
（3）上述合成過程中屬于加成反應(yīng)類型的是：

 

（填反應(yīng)序號）．反應(yīng)②的反應(yīng)條件是

 

（4）寫出符合下列條件的多巴胺的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①屬于1，3，5-三取代苯；
②苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基；
③分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1．
（5）請寫出有機(jī)物A與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：香蘭素和硝基甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，和Zn、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生水解也是取代反應(yīng)生成多巴胺，據(jù)此答題．

解答： 解：香蘭素和硝基甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，將和比較知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，和Zn、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生水解也是取代反應(yīng)生成多巴胺，
（1）根據(jù)香蘭素的結(jié)構(gòu)簡式可知，除了醛基之外，香蘭素還含有羥基、醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；       
（2）根據(jù)多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式可知，它的分子式是C₈H₁₁O₂N，故答案為：C₈H₁₁O₂N；   
（3）根據(jù)上面的分析可知，上述合成過程中屬于加成反應(yīng)類型的是①③，反應(yīng)②是分子內(nèi)脫去一個水，是消去反應(yīng)，所以的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，
故答案為：①③；濃硫酸、加熱；
（4）多巴胺的一種同分異構(gòu)體，符合下列條件：；①屬于1，3，5-三取代苯；②苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基；③分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，說明分子中很有2個-OH，其中1個為酚羥基，這樣的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）A為，A與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目較為綜合，難度中等，解答該題的關(guān)鍵是能正確判斷有機(jī)物官能團(tuán)的種類和性質(zhì)，在有機(jī)物的合成中要觀察有機(jī)物官能團(tuán)的變化．