Question

氟苯水楊酸（diflunisal）是一種新型的水楊酸類消炎解熱鎮(zhèn)痛良藥，具有強效、長效低毒等特點．一種可行的合成路線如下（催化劑及溶劑等已省去）：

試回答下列問題：
（1）有關氟苯水楊酸的下列說法正確的是

 

（選填序號）．
A．分子中只含兩種官能團
B．分子中所有原子可以處于同一平面
C．1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應，可生成2molCO₂
D．在一定pH條件下，氟苯水楊酸遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應
（2）圖中有機物（A）為2，4-二氟苯胺，它有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)結構的異構體（不含本身）有

 

種．
（3）上述反應中屬于取代反應的有：

 

（選填序號：①②③④）．
（4）反應②的方程式為：

 

．
（5）參照上述合成氟苯水楊酸的原理，試以苯酚為原料逐步合成乙酰水楊酸（ ）（用反應流程圖表示）．

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）氟苯水楊酸中含2個苯環(huán)、-F、-COOH、-OH，結合鹵代烴、羧酸、醇的性質解答；
（2）（A）為2，4-二氟苯胺，它有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)和氨基結構的異構體，移動氨基與-F的位置分析異構體；
（3）由合成路線，根據結構中官能團的變化分析；
（4）反應②為取代反應，苯環(huán)上的H被-COCH₃取代；
（5）苯酚與氫氧化鈉反應得到苯酚鈉，結合反應⑥可知，在二氧化碳條件下得到，再酸性條件得到，最后與乙酸酐反應得到目標物．

解答： 解：（1）氟苯水楊酸中含2個苯環(huán)、-F、-COOH、-OH，
A．分子中只含三種種官能團：-F、-OH、-COOH，故A錯誤；
B．苯環(huán)為平面結合、C=O為平面結構，且直接相連，則分子中所有原子可以處于同一平面，故B正確；
C．只有-COOH與碳酸氫鈉反應，則1mol氟苯水楊酸與足量的碳酸氫鈉溶液反應，可生成1molCO₂，故C錯誤；
D．在一定pH條件下，含酚-OH，則氟苯水楊酸遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，故D正確；
故答案為：BD；
（2）（A）為2，4-二氟苯胺，它有多種同分異構體，其中含有苯環(huán)和氨基結構的異構體，移動氨基與-F的位置，2個-F為鄰位，氨基有2種位置；2個-F在間位，氨基有3種位置，2個F在對位，氨基有1種位置，共6種，不含本身時同分異構體為5種，故答案為：5；
（3）由合成路線可知，①②④為取代反應，③為氧化反應，⑤為中和反應，⑥酚鈉與二氧化碳的強酸制取弱酸反應，⑦酸化為鹽與酸的反應，故答案為：①②④；
（4）反應②的方程式為，
故答案為：；
（5）苯酚與氫氧化鈉反應得到苯酚鈉，結合反應⑥可知，在二氧化碳條件下得到，再酸性條件得到，最后與乙酸酐反應得到目標物，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，根據有機物的結構分析合成路線中發(fā)生的化學反應及官能團的變化，注意官能團的結構與性質的關系，（2）中注意利用定二移一法分析，題目難度中等．