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【題目】β羥丁酸作為一種天然高分子聚合物,具有生物相容性、生物可降解性、無免疫原性和組織相容性等特殊功能,在藥物緩釋控釋系統(tǒng)、骨科以及醫(yī)用手術縫合線領域有廣泛的應用。以A為原料合成聚β羥丁酸的路線如下圖:

已知:芳香環(huán)在鈉和醇的液氨溶液中能夠被還原成1,4環(huán)己二烯;

回答下列問題:

(1)A的分子式是__________。下列關于芳香烴的結構與性質的說法正確的是_______(填標號)。

a.芳香烴均含苯環(huán),含苯環(huán)的有機物均為芳香烴

b.芳香烴均能發(fā)生加成反應

c.芳香烴都不能使酸性KMnO4溶液褪色

d.部分芳香烴能使溴的CCl4溶液褪色

(2)D的化學名稱是_________。

(3)B結構簡式是_________,C中含有的官能團是__________________。

(4)D生成E的化學方程式是___________________________,該反應的反應類型是_________。

(5)試劑X的同分異構體滿足下列條件的共有_________種(不含立體異構)。

遇FeCl3溶液有顯色反應;能與NaHCO3反應放出CO2。

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰,且峰面積比為11222的是___________(寫結構簡式)。

(6)參照上述合成路線,以間二甲苯()為原料(無機試劑任選),設計環(huán)酯的合成路線:____________________________________。

【答案】(1)C7H8(1分) bd(2分)

(2)丙二酸(1分)

(3)CH3COCH2COOH(1分) 羥基、羧基(1分)

(4)HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(2分) 酯化反應或取代反應(1分)

(5)13(2分) (1分)

(6)3分)

【解析】(1)根據已知信息及框圖中生成物為可推知A為甲苯,其分子式為C7H8。芳香烴的衍生物含苯環(huán),但不是芳香烴,a錯誤;一定條件下,苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應,b正確;甲苯、乙苯等能被酸性KMnO4溶液氧化,c錯誤;苯乙烯能與Br2發(fā)生加成反應,d正確。

(2)碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化為羧酸或酮,根據反應物為,由F逆推可知D為HOOCCH2COOH,其名稱是丙二酸。

(3)由聚β羥丁酸逆推,結合在酸性高錳酸鉀溶液中的反應可知B為CH3COCH2COOH;根據B生成C的條件為“H2/Ni”和加熱可知該反應為加成反應,故C為CH3CHOHCH2COOH,含有羥基和羧基兩種官能團。

(4)D生成E為酯化反應,故E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。

(5)結合E、F的結構簡式及信息可推知試劑X為,遇FeCl3溶液有顯色反應說明結構中含有苯環(huán)及酚羥基,能與NaHCO3反應放出CO2說明含有羧基,所以苯環(huán)上支鏈可分兩組:—CH3、—OH、—COOH;—OH、—CH2COOH,前者在苯環(huán)上有10種組合方式,后者有鄰間對3組合方式,故共13種同分異構體。其中含有5種氫原子。

(6)合成路線為。

練習冊系列答案
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(3)寫出第步反應的離子方程式:_____________________________。

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