Question

β-拉帕醌（β-lapachone）是一種抗癌新藥，合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
（l）綠色化學(xué)要求利用化學(xué)原理從源頭消除污染，期望在化學(xué)反應(yīng)和化學(xué)工業(yè)過(guò)程中充分利用參與反應(yīng)的原料，所有物質(zhì)原料、中間產(chǎn)物都在內(nèi)部循環(huán)、利用、實(shí)現(xiàn)零排放．上述反應(yīng)符合綠色化學(xué)要求的是

 

  （選壤：“A→B”、“B→C”、“D→E“、“E→F”）．
（2）E在一定條件下可以發(fā)生選擇性加氫，生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，寫出此有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)名稱：

 

．
（3）已知X的分子式為C₅H₉C1，則D→E的反應(yīng)類型為

 

：
X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）寫出“B→C”的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（5）化合物B的同分異構(gòu)體有很多種，寫出含有結(jié)構(gòu)且能水解的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）反應(yīng)符合綠色化學(xué)要求，原子利用率達(dá)100%；
（2）含有碳碳雙鍵和羥基；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，X為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）B→C的反應(yīng)為酯化反應(yīng)；
（5）含有結(jié)構(gòu)且能水解，說(shuō)明含有酯基，以此可確定同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）E和F為同分異構(gòu)體，二者為互變反應(yīng)，原子利用率為100%，故答案為：E→F；
（2）含有碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵和羥基；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)結(jié)合X的分子式可確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，
故答案為：取代反應(yīng)；（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，方程式為，
故答案為：；
（5）含有結(jié)構(gòu)且能水解，說(shuō)明含有酯基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，易錯(cuò)點(diǎn)為（4）、（5），注意把握同分異構(gòu)體的判斷題目難度中等．