Question

卡托普利（E）是用于治療各種原發(fā)性高血壓的常用藥物，可由下列路線合成：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，B中含有官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）C→D的反應(yīng)類型是

 

（3）已知：B

NaOH溶液

△

F

H+

G

一定條件

H（高分子化合物），請(qǐng)完成下列方程式：
B→F的化學(xué)方程式：

 

；
G→H的化學(xué)方程式：

 

．
（4）D的消去產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，如等．寫出其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體：A．含有苯環(huán)，不含甲基；B．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和；C．苯環(huán)上一鹵代物只有一種，

 

（5）下列關(guān)于卡托普利的說(shuō)法正確的是

 

．
a．能發(fā)生取代反應(yīng)             
b．在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物有SO₂
c．能與Na反應(yīng)生成氫氣        
d．E的分子式為C₉H₁₆NO₃S．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A→B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去1分子HCl形成碳碳雙鍵可得到A；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（2）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中-COCl中氯原子被取代生成D；
（3）B在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)生成F為HOCH₂CH（CH₃）COONa，F(xiàn)酸化得到G為HOCH₂CH（CH₃）COOH，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為；
（4）的不飽和度為4，其同分異構(gòu)體符合：A．含有苯環(huán)，不含甲基，則含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不含不飽和鍵；B．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和，含有1個(gè)酚羥基；C．苯環(huán)上一鹵代物只有一種，結(jié)合可知，含有取代基為1個(gè)-OH、-2個(gè)-CH₂OH、1個(gè)-CH₂NH₂，且-OH、-CH₂NH₂處于對(duì)位，且2個(gè)-CH₂OH與-OH相鄰或與-CH₂NH₂相鄰；
（5）a．卡托普利含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)；
b．卡托普利含有硫元素，燃燒會(huì)生成二氧化硫；
c．羧基能與鈉反應(yīng)生成氫氣；
d．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其分子式．

解答： 解：（1）A→B發(fā)生加成反應(yīng)，碳鏈骨架不變，則B消去1分子HCl形成碳碳雙鍵可得到A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)為羧基、氯原子；
故答案為：；羧基、氯原子；
（2）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中-COCl中氯原子被取代生成D，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）B在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)、中和反應(yīng)生成F為HOCH₂CH（CH₃）COONa，F(xiàn)酸化得到G為HOCH₂CH（CH₃）COOH，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物H為，
B→F的化學(xué)方程式為：ClCH₂CH（CH₃）COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH（CH₃）COONa+NaCl+H₂O；
G→H的化學(xué)方程式為：n HOCH₂CH（CH₃）COOH

一定條件

+H₂O；
故答案為：ClCH₂CH（CH₃）COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH（CH₃）COONa+NaCl+H₂O；
n HOCH₂CH（CH₃）COOH

一定條件

+H₂O；
（4）的不飽和度為4，其同分異構(gòu)體符合：A．含有苯環(huán)，不含甲基，則含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不含不飽和鍵；B．能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1：1完全中和，含有1個(gè)酚羥基；C．苯環(huán)上一鹵代物只有一種，結(jié)合可知，含有取代基為1個(gè)-OH、-2個(gè)-CH₂OH、1個(gè)-CH₂NH₂，且-OH、-CH₂NH₂處于對(duì)位，且2個(gè)-CH₂OH與-OH相鄰或與-CH₂NH₂相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體為：、，故答案為：、；
（5）a．卡托普利含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故a正確；
b．卡托普利含有硫元素，燃燒會(huì)生成二氧化硫，故b正確；
c．羧基能與鈉反應(yīng)生成氫氣，故c正確；
d．根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E的分子式為C₉H₁₅NO₃S，故d錯(cuò)誤，
故選：abc．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，題目難度中等．