Question

7．有機(jī)物E是醫(yī)藥合成中間體．其合成路線如圖：

（1） 的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵．
（2）已知 的系統(tǒng)命名為2-丙酮酸，則A的名稱是3-丁酮酸．
（3）D為二元酯，則B→D的化學(xué)方程式為HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（4）D→E的反應(yīng)歷程如圖：

其中屬于取代反應(yīng)的是Ⅲ（填序號(hào)）； 中能與稀NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基．檢驗(yàn)該官能團(tuán)的方法是取少量樣品，加入氯化鐵溶液，如果顯紫色，則說(shuō)明含有酚羥基．
（5）寫出滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．核磁共振氫譜有3組峰
b．常溫下能與NaHCO₃按1：2反應(yīng)并釋放出氣體
（6）由化合物A經(jīng)過兩步便可以合成環(huán)境友好型高聚物聚3-羥基丁酸酯
請(qǐng)寫出反應(yīng)合成線路．（無(wú)機(jī)試劑任用）
合成線路示例如下：CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）含有碳碳雙鍵；
（2）A與結(jié)構(gòu)相似，為同系物，命名相似；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，由酯化反應(yīng)生成；
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Ⅰ為加成反應(yīng)，Ⅱ?yàn)橄�去反�?yīng)，Ⅲ為取代反應(yīng)，含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，一般可用氯化鐵檢驗(yàn)；
（5）核磁共振氫譜有3組峰，說(shuō)明有3種H，常溫下能與NaHCO₃按1：2反應(yīng)并釋放出氣體，應(yīng)含有2個(gè)羧基；
（6）化合物A應(yīng)氧化生成，發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成．

解答 解：（1）含有碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）A與結(jié)構(gòu)相似，為同系物，命名相似，應(yīng)為3-丁酮酸，故答案為：3-丁酮酸；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，由酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂COOH+2CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（4）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Ⅰ為加成反應(yīng)，Ⅱ?yàn)橄�去反�?yīng)，Ⅲ為取代反應(yīng)，含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，一般可用氯化鐵檢驗(yàn)，溶液顯紫色，操作方法為取少量樣品，加入氯化鐵溶液，如果顯紫色，則說(shuō)明含有酚羥基，故答案為：Ⅲ；羥基；取少量樣品，加入氯化鐵溶液，如果顯紫色，則說(shuō)明含有酚羥基；
（5）核磁共振氫譜有3組峰，說(shuō)明有3種H，常溫下能與NaHCO₃按1：2反應(yīng)并釋放出氣體，應(yīng)含有2個(gè)羧基，則對(duì)應(yīng)的有機(jī)，
故答案；
（6）化合物A應(yīng)氧化生成，發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，為高考常見題型，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生分析推理、知識(shí)遷移能力，充分利用流程圖中反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．