Question

18．現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)．

已知：
①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解
②→CH₃-CHO+H₂O
請完成下列填空：
（1）X中官能團(tuán)的名稱是酯基、溴原子．
（2）F→H的反應(yīng)類型是消去．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì)bd（選填序號）
a．取代反應(yīng)                   b．消去反應(yīng)
c．氧化反應(yīng)                   d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應(yīng)
（5）X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；
（6）F→G的化學(xué)方程式：；
（7）寫出一種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式任意一種．
a．苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子   b．不能發(fā)生水解反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液不顯色             d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)．

Answer 1

分析 A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，所以E中酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥袣湓�子，根�?jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此答題．

解答 解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，所以E中酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥袣湓�子，根�?jù)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以F發(fā)生消去反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）X的結(jié)構(gòu)簡式為：，X中官能團(tuán)的名稱是酯基、溴原子，故答案為：酯基；溴原子；
（2）F→H的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，故答案為：消去；
（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E中含有酚羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則1molE最多能和1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，
所以E不具有的化學(xué)性質(zhì)bd，故選bd；
（5）X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）F→G的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
b、不能發(fā)生水解反應(yīng)，沒有酯基，
c、遇FeCl₃溶液不顯色，說明不含酚羥基，
d、1mol 該同分異構(gòu)體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應(yīng)，含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COOH，a、苯環(huán)上的一氯代物有兩種，苯環(huán)上有2種H原子，應(yīng)含有2個(gè)取代基且處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，共有4種，
故答案為：任意一種．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的正確運(yùn)用，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．