Question

17．有機化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機產(chǎn)品．例如：
（1）HX+CH₃-CH═CH（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被菌素原子取代．工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）下列實驗結(jié)論能夠證明凱庫勒式與苯的真實結(jié)構(gòu)不相符的是B、C、D．
A．在一定條件下1mol苯能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．苯的鄰二溴代物沒有同分異構(gòu)體
D．經(jīng)測定苯為六邊形結(jié)構(gòu)，且所有碳碳鍵完全相同
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為．
（3）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）：．
（5）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品．

Answer 1

分析 根據(jù)信息（2）及A為一氯代物，在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為，結(jié)合對應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：根據(jù)信息（2）及A為一氯代物，在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，B能發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，B為，根據(jù)產(chǎn)物可知D為，則C為，
（1）下列實驗結(jié)論能夠證明凱庫勒式與苯的真實結(jié)構(gòu)不相符的是：
A．在一定條件下1mol凱庫勒式的苯與苯的真實結(jié)構(gòu)都能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯誤；
B．凱庫勒式的苯中有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B正確；
C．凱庫勒式的苯有單、雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，它的鄰二溴代物有同分異構(gòu)體，故C正確；
D．凱庫勒式的苯有單、雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵不完全相同，故D正確；
故選：B、C、D；
（2）由以上分析可知A為，
故答案為：；
（3）由官能團的轉(zhuǎn)化可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為A發(fā)生消去反應(yīng)生成，⑤為發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）由題給信息可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）A為，D為，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法的原因是：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，為高考常見題型，題目難度中等，本題注意可用正逆推結(jié)合的方法推斷，答題時注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意同分異構(gòu)體的判斷．