Question

2．過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：
反應①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）Ⅰ的分子式C₇H₅OBr
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應的方程式為
（注明反應條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與反應生成Ⅱ，其反應類型為取代反應．
（5）Ⅲ的同分異構(gòu)體共有幾種9（不包括Ⅲ）．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的元素種類和原子個數(shù)可確定分子式；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應；
（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ確定Ⅲ的結(jié)構(gòu)；
（4）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，應生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ與CH₃CO-Cl反應生成Ⅱ，發(fā)生取代反應；
（5）Ⅲ為，首先分析碳鏈異構(gòu)的種類，再分別分析官能團異構(gòu)的種類．

解答 解：（1）化合物Ⅰ中含有7個C、5個H、1個O、1個Br，則分子式為C₇H₅OBr，故答案為：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可與溴發(fā)生加成反應，C=C變?yōu)镃-C，生成物為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，則由Ⅳ可知Ⅲ為，故答案為：；
（4）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產(chǎn)物，應生成CH₂=CHCH=CH₂，反應的方程式為，Ⅳ與CH₃CO-Cl反應生成Ⅱ，反應的方程式為，應為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（5）Ⅲ為，其碳鏈為鏈狀時有正丁烷和異丁烷兩種結(jié)構(gòu)，正丁烷中，其同分異構(gòu)體可以是CH₂BrCH₂CH=CH₃，CH₃CH₂CBr=CH₃，CH₃CH₂CH=CH₂Br，CH₃CBr=CHCH₃，CH₂BrCH=CHCH₃，異丁烷的結(jié)構(gòu)中，其同分異構(gòu)體有CHBr=C（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）CH₂Br，若碳鏈為環(huán)狀時，可以是3元環(huán)，另有1個甲基和Br，有1種結(jié)構(gòu)，若為4元環(huán)，有1種結(jié)構(gòu)，所以Ⅲ的同分異構(gòu)體共有9種，故答案為：9．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度不大，解答本題的關(guān)鍵是把握有機物官能團的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)，答題時注意審題，把握題給信息．