Question

【題目】利奈唑胺（I）為細(xì)菌蛋白質(zhì)合成抑制劑，其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A中的官能團(tuán)名稱是____，

（2）C—D、F—G的結(jié)反應(yīng)類型分別為____

（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

（4）H—I的化學(xué)方程式為____。

（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。用星號(hào)（*）標(biāo)出中的手性碳____

（6）芳香族化合物X是C的同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為4:4:2:1的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。（不考慮立體異構(gòu)，只寫一種）

（7）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以甲苯和乙酸為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）____。

Answer 1

【答案】氟原子、硝基 還原反應(yīng)、取代反應(yīng)

【解析】

CH2-NH-C=O-CH3

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷官能團(tuán)；

（2）C→D是C中的硝基變?yōu)榘被��?/span>F→G是F中的氯原子被-N3代替；

（3）A+B→C+HF，根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（4）和醋酸生成和水；

（5）根據(jù)連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳判斷；

（6）芳香族化合物X是C的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為4:4:2:1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；

（7）甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaN3反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，和乙酸反應(yīng)生成；

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，官能團(tuán)名稱是氟原子、硝基；

（2）C→D是C中的硝基變?yōu)榘被�，屬于還原反應(yīng)；F→G是F中的氯原子被-N3代替，屬于取代反應(yīng)；

（3）A+B→C+HF，根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A中的F原子被代替，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（4）和醋酸生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（5）碳原子上連有4個(gè)不同的原或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。中的手性碳為；

（6）芳香族化合物X是C的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為4:4:2:1的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（7）甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaN3反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，和乙酸反應(yīng)生成，合成路線為。