Question

9．下列是以烴A為原料合成可降解高聚物C和抗氧化劑I的合成路線．

已知：-CHO+$\stackrel{一定條件下}{→}$
（1）烴A的最大質(zhì)荷比為42．則A的分子式為C₃H₆；D→E的試劑及反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液，加熱．
（2）B中有一個三元環(huán)，B的結(jié)構(gòu)簡式為；⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）Ⅰ可作抗氧劑，原因是有酚羥基，易被氧化．
（4）寫出下列反應(yīng)方程式：
①F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)；
②C為可降解材料，其在酸性條件下的水解反應(yīng)．
（5）寫出滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體：①屬于酯；②核磁共振氫譜只有兩種吸收峰；③無環(huán)；④不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．CH₃OOCCH=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CHOOCCH₃（或或）（任寫兩種）

Answer 1

分析 烴A的最大質(zhì)荷比為42，則相對分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，B中有一個三元環(huán)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可推知B為，A氧化得B，所以可知A為CH₃CH=CH₂，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知D為CH₃CHBrCH₂Br，由F→G的反應(yīng)條件和題中信息，結(jié)合E→F是在銅做催化劑的條件下的氧化，可推得E為CH₃CHOHCH₂OH，所以F為CH₃COCHO，G為，D在堿性條件下水解得E，G在濃硫酸條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H，據(jù)此答題；

解答 解：烴A的最大質(zhì)荷比為42，則相對分子質(zhì)量為42，所以A的分子式為C₃H₆，B中有一個三元環(huán)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可推知B為，A氧化得B，所以可知A為CH₃CH=CH₂，根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知D為CH₃CHBrCH₂Br，由F→G的反應(yīng)條件和題中信息，結(jié)合E→F是在銅做催化劑的條件下的氧化，可推得E為CH₃CHOHCH₂OH，所以F為CH₃COCHO，G為，D在堿性條件下水解得E，G在濃硫酸條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成H，
（1）由上面的分析可知，A的分子式為C₃H₆，D→E的試劑及反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液，加熱，
故答案為：C₃H₆；氫氧化鈉水溶液，加熱；
（2）由上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)可知，I中有酚羥基，易被氧化，所以可以可作抗氧劑，
故答案為：有酚羥基，易被氧化；
（4）①F為CH₃COCHO，F(xiàn)與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
②C為可降解材料，其在酸性條件下的水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）G為，滿足下列條件：①屬于酯②核磁共振氫譜只有兩種吸收峰③無環(huán)④不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明沒有醛基，符合這些條件的G的同分異構(gòu)體有CH₃OOCCH=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CHOOCCH₃ （或或），
故答案為：CH₃OOCCH=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CHOOCCH₃ （或或）．

點評 本題主要考查了有機物的推斷，中等難度，解題的關(guān)鍵是根據(jù)官能團的性質(zhì)及題中的信息確定物質(zhì)種類，難點是B物質(zhì)的推斷，為中學(xué)不常見的物質(zhì)．