Question

【題目】M是一種重要材料的中間體，結構簡式為：。合成M的一種途徑如下：

A～F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產物及反應條件已略去．

已知：①Y的核磁共振氫譜只有1種峰；

②RCH=CH2 RCH2CH2OH；

③兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水：

請回答下列問題：

（1）Y的結構簡式是________，D的官能團名為________。

（2）步驟①的化學反應方程式是________。

（3）步驟⑤的反應類型是________。

（4）寫出步驟⑥中第Ⅰ步化學反應方程式是________。

（5）下列說法不正確的是________。

a．A和E都能發(fā)生氧化反應 b．1molB完全燃燒需6mol O2

c．C能與新制氫氧化銅懸濁液反應 d．1molF最多能與3mol H2反應

（6）M經催化氧化得到X（C11H12O4），X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為________。

a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種

b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰

Answer 1

【答案】 羧基 +NaOH（CH3）2C=CH2+NaCl+H2O 取代反應 d

【解析】Y的分子式為C4H9Cl，其核磁共振氫譜只有1種峰，這說明其中只有一種化學環(huán)境的氫，說Y為2-甲基-2-氯丙烷；Y→A是消去反應，故A為(CH3)2C＝CH2；A→B是加成反應，根據(jù)已知信息可知B為(CH3)2CHCH2OH；B→C是氧化反應，故C為(CH3)2CHCHO；C→D是氧化反應，故D為(CH3)2CHCOOH；由題意知E→發(fā)生取代反應，故E為；→F發(fā)生水解反應，故F為；由題意知D+F→M為酯化反應，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)以上分析可知D中官能團的名稱是羧基，Y的結構簡式是。

（2）步驟①是鹵代烴的消去反應，反應的化學方程式為+NaOH（CH3）2C=CH2+NaCl+H2O。

（3）步驟⑤是甲基上的氫原子被氯原子取代，反應類型是取代反應；

（4）根據(jù)已知信息可知步驟⑥中第Ⅰ步化學反應方程式是。

（5）a．A含有碳碳雙鍵，E含有酚羥基，二者都能發(fā)生氧化反應，a正確；b．B的分子式為C4H10O，1 molB完全燃燒需6 mol O2，b正確；c．C分子中含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液反應，c正確；d．F分子中含有醛基和苯環(huán)，則1 molF最多能與4mol H2反應，d錯誤，答案選d。

（6）中醛基被氧化成酸，故X為(CH3)2CHCOO(C6H4)COOH。a．苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明取代基是對位的；b．水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，所以符合條件的有機物結構簡式為。