Question

15．有機(jī)物G是一種食品香料，其香氣強(qiáng)度為普通香料的3～4倍．G的合成路線如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$ R-CHO+HCHO
填空：
（1）該香料長(zhǎng)期暴露于空氣中易變質(zhì)，其原因是香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化．
（2）寫出A中任意一種含氧官能團(tuán)的名稱醚鍵、酚羥基，由C到D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）有機(jī)物G同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有2種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．
①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色；
②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子的官能團(tuán)含有酚羥基和醛基，酚羥基和醛基，易被氧化；
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子的官能團(tuán)含有醚鍵、酚羥基；
由生成，分子中C=C，消失增加了Br原子，說(shuō)明發(fā)生了加成反應(yīng)；
（3）D到E發(fā)生消去反應(yīng)，生成C=C，所以E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（4）有機(jī)物G的同分異構(gòu)體能①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有酯基而且水解生成甲酸；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；綜合三種條件寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）以為原料制備的合成路線為根據(jù)合成路線寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子的官能團(tuán)含有酚羥基和醛基，酚羥基和醛基，易被氧化；故答案為：香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化；
（2）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子的官能團(tuán)含有醚鍵、酚羥基；
由生成，分子中C=C，消失增加了Br原子，說(shuō)明發(fā)生了加成反應(yīng)；
故答案為：醚鍵、酚羥基；加成反應(yīng)；
（3）從D到E發(fā)生消去反應(yīng)，生成C=C，所以E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）有機(jī)物G的同分異構(gòu)體能①與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明有酚羥基；②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有酯基而且水解生成甲酸；
③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；綜合三種條件寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：2；或；
（5）以為原料制備的合成路線為
該過(guò)程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為：
、+H₂、2CH₃CHO+O₂2CH₃COOH
、+CH₃COOH+H₂O，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度不大，答題時(shí)注意把握題給信息，注意養(yǎng)成仔細(xì)審題的良好習(xí)慣．