Question

（16分）Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用。反應(yīng)①如下（Ph-代表苯基─）：

反應(yīng)①：

化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物V的分子式為 ；1mol化合物I最多可跟 mol氫氣反應(yīng)。

（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為 ；化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應(yīng)類型為 。

（3）寫出化合物VI在NaOH溶液中共熱的反應(yīng)方程式 。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上一溴代物有2種，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag，寫出化合物Ⅶ的一種結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）化合物（）與化合物【(HO)2B──COOH】也能發(fā)生類似反應(yīng)①的偶聯(lián)反應(yīng)，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 。

Answer 1

（1）C9H8O2 (2分) ；4 (2分) （2） (2分) ； 加成反應(yīng)(2分)

（3） (3分)

（4）或或（3分）

（5）（2分）

【解析】

試題分析：（1）與CH3OH及CO在Pd作用下發(fā)生反應(yīng)形成化合物IV：；IV發(fā)生水解反應(yīng)形成化合物V：，該化合物的分子式是：C9H8O2；化合物I的分子中含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)消耗3個(gè)，碳碳雙鍵消耗1個(gè)，因此1mol的該化合物與足量的氫氣反應(yīng)可以消耗氫氣的物質(zhì)的量是4mol；（2）根據(jù)前邊推斷可知化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物V是，與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，斷裂雙鍵中較活潑的共價(jià)鍵，反應(yīng)變?yōu)檗D(zhuǎn)化為化合物VI；（3）化合物VI分子中的羧基與堿發(fā)生中和反應(yīng)，溴原子則在NaOH溶液中在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的反應(yīng)方程式是：；（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上一溴代物有2種，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag，說明分子中含有2個(gè)醛基；且含有的官能團(tuán)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式可能是、、；（5）化合物（）與化合物也能發(fā)生類似反應(yīng)①的偶聯(lián)反應(yīng)，則二者反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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