Question

【題目】工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)鄰羥基苯甲酸甲酯:,下列反應① ~⑥ 是其合成過程,其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明。

回答下列問題:

(1)有機物A的結構簡式為___________________，習慣命名法A的名稱為______________。

(2)反應②的化學方程式是________________________________________。

(3)試劑X是___________________。

(4)反應⑥ 的化學方程式是___________________________________。

(5)合成路線中設計③ 、⑤ 兩步反應的目的是_____________________________。

(6)的同分異構體中,既能與NaHCO3發(fā)生反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_________種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1的有機物結構簡式為________________。

Answer 1

【答案】 鄰氯甲苯 酸性KMnO4 保護酚羥基,使之不被氧化 13

【解析】

反應①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，從反應②的產(chǎn)物可知反應②是一個氯代烴的水解反應，可推出①發(fā)生鄰位取代，則有機物A為，反應③是酚羥基中氫被甲基取代，反應⑤是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基，比較和的結構可知，反應④是將甲基氧化成羧基的反應，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，④是氧化反應，反應③和⑤的目的是保護酚羥基，防止酚羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

(1)分析知，有機物A的結構簡式為，習慣命名法A的名稱為鄰氯甲苯；

(2) 反應②是一個氯代烴的水解反應，發(fā)生反應的化學方程式是；

(3) 反應④是將甲基氧化成羧基的反應，則試劑X為酸性高錳酸鉀溶液；

(4)反應⑥是與甲醇的酯化反應，發(fā)生反應的化學方程式是；

(5) 合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是保護酚羥基，使之不被氧化；

(6)的同分異構體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子結構中含有酚羥基和羧基，則：苯環(huán)上有1個酚羥基、1個-COOH和1個甲基，共有10種；苯環(huán)上有1個酚羥基、1個-CH2COOH，共3種，滿足條件的同分異構體共有13種；其中核磁共振氫譜為5組峰,，且峰面積比為2:2:2:1:1的有機物結構簡式為。