Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保護心血管和抗腫瘤等多種功效．它的合成路線如下：

（1）化合物A中的含氧官能團有

 

、

 

（填官能團名稱）．
（2）已知：B→C為取代反應，其另一產(chǎn)物為HCl，寫出X 的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式

 

．
（3）反應D→E的反應類型是

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
Ⅰ．屬于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫；
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但能發(fā)生水解反應．
（5）已知：結(jié)合流程信息，寫出以對甲基苯酚和上述流程中的“X”為原料，制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析A中含有2中含氧官能團；
（2）根據(jù)B→C為取代反應，取代反應的實質(zhì)為交換基團或原子來判斷；
（3）根據(jù)流程D及E的結(jié)構(gòu)簡式變化的來判斷；
（4）根據(jù)信息確定Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，說明對稱結(jié)構(gòu)；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，不含酚羥基，據(jù)此書寫；
（5）根據(jù)要制備，即要得到單體為，根據(jù)產(chǎn)物和原料分析，對甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，根據(jù)流程信息加以保護來設(shè)計流程；

解答： 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中含有2中含氧官能團即酚羥基和醛基，故答案為：酚羥基、醛基；
（2）因為取代反應是交換基團或原子，把HCl和C分別交換得到B和CH₃OCH₂Cl，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式：+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

水浴加熱

+NH₄⁺+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
故答案為：CH₃OCH₂Cl；+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

水浴加熱

+NH₄⁺+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（3）由D到E的結(jié)構(gòu)簡式的變化，則D中碳碳雙鍵與羥基加成，故答案為：加成反應；
（4）根據(jù)信息確定Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，說明對稱結(jié)構(gòu)；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，但能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，不含酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（5）根據(jù)要制備，即要得到單體為，根據(jù)產(chǎn)物和原料分析，對甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，所以根據(jù)流程信息加以保護，具體流程為：，故答案為：；

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，答題時一定要注意把握題給信息，仔細審題，為解答該題的關(guān)鍵，（5）為難點，利用好流程信息對官能團加以保護．