Question

13．尼泊金甲酯和香蘭素在食品、化妝品行業(yè)有廣泛用途．它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1：
（1）尼泊金甲酯中顯酸性的官能團(tuán)是羥基（填名稱）．
（2）下列說(shuō)法中，正確的是AD（填標(biāo)號(hào)）．
A．尼泊金甲酯和香蘭素分子式都是C₈H₈O₃
B．尼泊金甲酯和香蘭素都能發(fā)生水解反應(yīng)
C．1mol尼泊金甲酯或香蘭素均能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
D．利用銀氨溶液可以區(qū)別尼泊金甲酯和香蘭素
（3）寫(xiě)出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）大茴香酸與香蘭素互為同分異構(gòu)體，它是一種羧酸，且具備以下3個(gè)特點(diǎn)．大茴香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
a．分子中含有甲基  b．遇FeCl₃溶液不顯紫色  c．苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
（5）以丁香油酚為原料，通過(guò)下列路線合成香蘭素．（注：分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去；乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃CO）₂O  ）
①由和ClCH₂CH═CH₂ 合成丁香油酚的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
②步驟Ⅱ中，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH．
③W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_．

Answer 1

分析 （1）尼泊金甲醋中含有酚羥基，酚羥基有酸性；
（2）據(jù)尼泊金甲醋和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷；
（3）酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應(yīng)．反應(yīng)類型可根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)判斷
（4）大茴香酸是一種梭酸，具有羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明對(duì)位取代，遇FeC1₃溶液不顯紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，分子中含有甲基，說(shuō)明羧基對(duì)位是OCH₃結(jié)構(gòu)；
（5）①據(jù)丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以確定由合成丁香油酚的反應(yīng)類型；
②分析合成路線，反應(yīng)Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)；
③分析合成路線，反應(yīng)Ⅲ和反應(yīng)Ⅳ分別為生成酚羥基和用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的反應(yīng)，酚羥基易被氧化，據(jù)此分析W的結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）酚羥基有酸性，酯基沒(méi)有酸性，
故答案為：羥基；
（2）A、據(jù)據(jù)尼泊金甲醋和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式相同，為C₈H₈0₃，故A正確；
B、香蘭素不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C、酯基不能與氫氣加成，1mol尼泊金甲醋能夠與3mol氫氣加成，故C錯(cuò)誤；
D、香蘭素中含有醛基，能夠與銀氨溶液反應(yīng)，尼泊金甲醋不能，所以利用銀氨溶液可以鑒別尼泊金甲酷和香蘭素，故D正確；
故答案為：AD；
（3）酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）大茴香酸是一種梭酸，具有羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明對(duì)位取代，遇FeC1₃溶液不顯紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，分子中含有甲基，說(shuō)明羧基對(duì)位是OCH₃結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）①據(jù)丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以確定由合成丁香油酚的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
②分析合成路線，反應(yīng)Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH，故答案為：+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH；
③分析合成路線，反應(yīng)Ⅲ和反應(yīng)Ⅳ分別為生成酚羥基和用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的反應(yīng)，酚羥基易被氧化，反應(yīng)Ⅲ應(yīng)為氧化碳碳雙鍵的反應(yīng)，W的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)反應(yīng)的條件判斷反應(yīng)的類型，據(jù)已知條件推斷同分異構(gòu)體類型．