Question

9．丁基羥基茴香醚（簡(jiǎn)稱BHA ）為食品抗氧劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1
（1）BHA的分子式為C₁₁H₁₆O₂，作抗氧劑的原因可能是含有酚羥基（填官能團(tuán)名稱）．
（2）BHA可發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) （填反應(yīng)類型）
（3）A為BHA的同分異構(gòu)體，存在圖2轉(zhuǎn)化，其中E用于液晶聚合物和塑料．

已知：I、A、B、C、D、E都是苯的對(duì)位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色
Ⅱ、$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$+R₃COOH
Ⅲ、R-OH+$\stackrel{一定條件}{→}$+CH₃COOH
①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
②寫出符合以下條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
ⅰ）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
ii） 是苯的間位三元取代物，有兩個(gè)相同的取代基，且含有三個(gè)甲基．
③反應(yīng)II的化學(xué)方程式為；反應(yīng)II和IV的目的是保護(hù)B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)BHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式，BHA中含有酚羥基，易被氧化，可以作抗氧劑；
（2）BHA分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，具有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）A為BHA的同分異構(gòu)體，A、B、C、D、E都是苯的對(duì)位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羥基，由反應(yīng)Ⅱ及反應(yīng)Ⅲ的產(chǎn)物可知B中側(cè)鏈為-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為，則C為，D為，故E為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)BHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₁₁H₁₆O₂，BHA中含有酚羥基，易被氧化，可以作抗氧劑，故答案為：C₁₁H₁₆O₂；酚羥基；
（2）BHA分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，具有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)；
（3）A為BHA的同分異構(gòu)體，A、B、C、D、E都是苯的對(duì)位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羥基，由反應(yīng)Ⅱ及反應(yīng)Ⅲ的產(chǎn)物可知B中側(cè)鏈為-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，則B為，則C為，D為，故E為，
①由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②符合以下條件的B（）的同分異構(gòu)體：（i）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，（ii）是苯的間位三元取代物，有兩個(gè)相同的取代基，且含有三個(gè)甲基，則三個(gè)取代基為-CH（CH₃）CHO、2個(gè)-CH₃，該同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
③反應(yīng)II的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)Ⅲ中使用酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵，也可以氧化酚羥基，設(shè)計(jì)反應(yīng)II和IV的目的是：保護(hù)B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化，
故答案為：；保護(hù)B中的羥基，防止被酸性高錳酸鉀氧化．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，充分理解給予的信息是關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的推理能力有一定的要求，難度中等．