Question

有機物A、B、C的相對分子質量均為100．
（1）A是含有n個碳原子的烴，每個分子中含有3n+1個共價鍵，則其分子式為

 

．
（2）B是含碳60%的烴的含氧衍生物，其分子中只有一種官能團，與新制氫氧化銅懸濁液反應時有紅色氧化亞銅生成，經核磁共振譜檢驗該物質分子中只有兩種類型的氫原子，試寫出B的結構簡式

 

（3）C物質是B的另一同分異構體，能發(fā)生下圖所示的變化，已知C分子中不含甲基，E、G為高分子化合物，I是分子式為C₅H₁₀O₃的六元環(huán)狀化合物．請按要求填空

①C分子中所含官能團名稱為

 

、

 

．
②I物質的結構簡式為

 

．
③寫出由C生成E的反應方程式

 

．該反應的類型為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）假設為烷烴，每個碳原子有4個共價鍵，共有4n個共價鍵，但碳原子之間可以形成n-1個C-C價，故含有共價鍵總數(shù)為4n-（n-1）=3n+1，可知為烷烴，根據(jù)組成通式確定A的分子式；
（2）B是含碳60%的烴的含氧衍生物，分子中碳原子數(shù)目為

100×60%

12

=5，與新制氫氧化銅懸濁液反應時有紅色氧化亞銅生成，含有-CHO，分子中只有一種官能團，若含有一個-CHO，則分子中H原子數(shù)目為100-60-16=24，而5個碳原子最多需要12個H原子飽和，不可能含有3個O原子，應含有2個-CHO，分子中H原子數(shù)目為100-60-32=8，故有機物分子式為C₅H₈O₂，且分子中只有兩種類型的氫原子，2個-CHO中H原子相同，還含有2個2甲基，2個甲基、2個-CHO連接碳原子碳原子上，故B的結構簡式為；
（3）C物質是B的另一同分異構體，能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則含有羧基，能與溴水發(fā)生加成反應，說明還含有碳碳雙鍵，C分子中不含甲基，則C為CH₂=CHCH₂CH₂COOH，故F為CH₂=CHCH₂CH₂COONa，D為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂COOH，H為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂COOH，H反應生成I是分子式為C₅H₁₀O₃的六元環(huán)狀化合物，則I為．C發(fā)生加聚反應生成高聚物E為，E與據(jù)此發(fā)生酯化反應生成G為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）假設為烷烴，每個碳原子有4個共價鍵，共有4n個共價鍵，但碳原子之間可以形成n-1個C-C價，故含有共價鍵總數(shù)為4n-（n-1）=3n+1，可知為烷烴，令組成為C_nH_2n+2，則14n+2=100，解得n=7，故該有機物分子式為C₇H₁₄，故答案為：C₇H₁₄；
（2）B是含碳60%的烴的含氧衍生物，分子中碳原子數(shù)目為

100×60%

12

=5，與新制氫氧化銅懸濁液反應時有紅色氧化亞銅生成，含有-CHO，分子中只有一種官能團，若含有一個-CHO，則分子中H原子數(shù)目為100-60-16=24，則而5個碳原子最多需要12個H原子飽和，不可能含有3個O原子，應含有2個-CHO，分子中H原子數(shù)目為100-60-32=8，故有機物分子式為C₅H₈O₂，且分子中只有兩種類型的氫原子，2個-CHO中H原子相同，還含有2個2甲基，2個甲基、2個-CHO連接碳原子碳原子上，故B的結構簡式為，
故答案為：；
（3）C物質是B的另一同分異構體，能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，則含有羧基，能與溴水發(fā)生加成反應，說明還含有碳碳雙鍵，C分子中不含甲基，則C為CH₂=CHCH₂CH₂COOH，故F為CH₂=CHCH₂CH₂COONa，D為BrCH₂CH（Br）CH₂CH₂COOH，H為HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂COOH，H反應生成I是分子式為C₅H₁₀O₃的六元環(huán)狀化合物，則I為．C發(fā)生加聚反應生成高聚物E為，E與據(jù)此發(fā)生酯化反應生成G為，
①C為CH₂=CHCH₂CH₂COOH，分子中所含官能團為：羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
②由上述分析可知，I物質的結構簡式為，故答案為：；
③由C生成E的反應方程式為：，屬于加聚反應，
故答案為：，加聚反應．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是確定B的結構簡式，再結合反應條件推斷C含有的官能團，結合及其結構特點確定C的結構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．