Question

15．奴佛卡因是一種易溶于水的結(jié)晶性粉末，在醫(yī)藥上常用于“鎮(zhèn)痛封閉療法”等．其生產(chǎn)流程如下：

已知：
（1）奴佛卡因的分子式為C₁₃H₂₀N₂O₂，其含氧官能團的名稱是酯基．
（2）苯與乙烯反應(yīng)生成A的生產(chǎn)工藝的原子利用率為100%，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，生成A的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）寫出C+D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）寫出同時符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式等．
a．分子中含有羧基和苯環(huán)      b．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 根據(jù)題中信息及奴佛卡因的結(jié)構(gòu)可推知，E為，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，苯與乙烯反應(yīng)生成A的生產(chǎn)工藝的原子利用率為100%，則該反應(yīng)為苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)可知，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所以D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中信息及奴佛卡因的結(jié)構(gòu)可推知，E為，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，苯與乙烯反應(yīng)生成A的生產(chǎn)工藝的原子利用率為100%，則該反應(yīng)為苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，結(jié)合C和E的結(jié)構(gòu)可知，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所以D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
（1）根據(jù)奴佛卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₃H₂₀N₂O₂，其含氧官能團的名稱是酯基，
故答案為：C₁₃H₂₀N₂O₂；酯基；
（2）苯與乙烯反應(yīng)生成A的生產(chǎn)工藝的原子利用率為100%，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，生成A的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：；加成反應(yīng)； 
（3）C+D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O； 
（4）B為，同時符合下列條件a．分子中含有羧基和苯環(huán)；b．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明有兩個處于對位的基團，則符合條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：等．

點評 本題考查有機物的合成及推斷，題目難度較大，注意在有機合成中滲透了苯環(huán)取代中的鄰對位基團和間位基團的選擇，同時考查了同分異構(gòu)體的書寫，利用好流程圖中信息．