Question

5．高效低毒殺蟲(chóng)劑氯菊酯（I）可通過(guò)下列合成路線(xiàn)制備：
A（C₄H₈）+B（C₂HOCl₃）$→_{①}^{AlCl_{3}}$

化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）A的名稱(chēng)2-甲基-1-丙烯，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式Cl₃C-CHO．
（2）上述合成路線(xiàn)中，原子利用率為100%的反應(yīng)有①②（填寫(xiě)反應(yīng)標(biāo)號(hào)）．
（3）寫(xiě)出I中含有的兩種官能團(tuán)名稱(chēng)：氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵（任寫(xiě)兩種）．
（4）J比F少兩個(gè)氯，滿(mǎn)足下列條件的J的同分異構(gòu)體有3種，寫(xiě)出一種J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、任意一種．
①分子中含有苯環(huán)，②能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色，
③核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，且峰面積之比是9：2：2：1
（5）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以為原料合成 （用合成路線(xiàn)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)，如CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O；③合成路線(xiàn)流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析 （1）化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A、B分子式可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為Cl₃C-CHO；
（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②中C、D互為同分異構(gòu)體，因此這兩個(gè)反應(yīng)原子利用率為100%；
（3）I中含有氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵四種官能團(tuán)；
（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，則J的分子式為C₁₀H₁₄O₂，分子中含有4個(gè)不飽和度，則分子中除含有一個(gè)苯環(huán)外，其余碳原子均為飽和碳原子．根據(jù)題意，J分子中含有4種氫原子，且個(gè)數(shù)比為9：2：2：1，其中有9個(gè)氫原子為一種，則可能含有3個(gè)相同的甲基或-C（CH₃）₃，分子中還含有酚羥基；
（5）水解后酸化可生成，發(fā)生酯化反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：（1）化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A、B分子式可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，B為Cl₃C-CHO，A的名稱(chēng)為：2-甲基-1-丙烯，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；Cl₃C-CHO；
（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②中C、D互為同分異構(gòu)體，因此這兩個(gè)反應(yīng)原子利用率為100%，
故答案為：①②；
（3）I中含有氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵四種官能團(tuán)，
故答案為：氯原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵（任寫(xiě)兩種）；
（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，則J的分子式為C₁₀H₁₄O₂，分子中含有4個(gè)不飽和度，則分子中除含有一個(gè)苯環(huán)外，其余碳原子均為飽和碳原子．根據(jù)題意，J分子中含有4種氫原子，且個(gè)數(shù)比為9：2：2：1，其中有9個(gè)氫原子為一種，則可能含有3個(gè)相同的甲基或-C（CH₃）₃，分子中還含有酚羥基，則滿(mǎn)足題意的J結(jié)構(gòu)可能為、、，共有3種，
故答案為：3；、、任意一種；
（5）水解后酸化可生成，發(fā)生酯化反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線(xiàn)流程圖為：$→_{△}^{NaOH、H_{2}O}$$\stackrel{H+}{→}$$→_{△}^{濃硫酸}$，
故答案為：$→_{△}^{NaOH、H_{2}O}$$\stackrel{H+}{→}$$→_{△}^{濃硫酸}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合可知，側(cè)重考查學(xué)生分析推理、知識(shí)遷移應(yīng)用，難點(diǎn)中等．