Question

莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖：
請(qǐng)回答：（1）寫(xiě)出莽草酸分子中含氧官能團(tuán)名稱

 

．
（2）該有機(jī)物分子1moL最多能和

 

moL NaOH發(fā)生反應(yīng)．以下是以莽草酸A為原料的有機(jī)合成路線：

已知D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種．請(qǐng)繼續(xù)回答下列問(wèn)題：
（3）C有三種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出其中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）莽草酸A→D的反應(yīng)類(lèi)型是：

 

．
（5）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①D與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)；

 

②D→E

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)確定有機(jī)物中的官能團(tuán)；
（2）羧基可以和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
草莽酸含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與乙酸銨1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成三種有機(jī)物，C可能為，D遇氯化鐵變紫色，說(shuō)明D中含有酚羥基，D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則D可能為，E為，以此解答；

解答： 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)可以看出有機(jī)物中的含氧官能團(tuán)有羧基和羥基，故答案為：羧基；羥基；
（2）1mol該有機(jī)物中含有1mol的羧基，可以和1mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，即該有機(jī)物分子1moL最多能和1molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故答案為：1；
草莽酸含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，如與乙酸銨1：2發(fā)生酯化反應(yīng)，可生成三種有機(jī)物，C可能為，D遇氯化鐵變紫色，說(shuō)明D中含有酚羥基，D的碳環(huán)上一氯代物只有兩種，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則D可能為，E為，
（3）由以上分析可知C可能為，
故答案為：或者或者；

（4）莽草酸A→D的反應(yīng)是脫去2個(gè)水生成，則反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

（5）①D為，其中羧基可與碳酸氫鈉反應(yīng)，酚羥基酸性比碳酸弱，所以不與碳酸氫鈉反應(yīng)，故方程式為，
故答案為：；
②D→E的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

濃硫酸

△

，
故答案為：

濃硫酸

△

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，為高頻考點(diǎn)，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，難度不大．