Question

可用呋喃為主要原料合成聚酰胺纖維（尼龍-66，含有-CO-NH-結構），合成路線如下：
已知：RCl

NaCN

RCN；CH₃CONH₂名稱是乙酰胺．回答下列問題：
（1）寫出反應類型：反應③

 

；反應⑥

 

．
（2）寫出A、B的結構筒式：
A

 

；B

 

．
（3）寫出有關的化學方程式：反應②

 

；反應⑥

 

．
（4）呋喃與苯相似，也具有芳香性，則可推知呋喃能發(fā)生的化學反應是

 

 （選填編號）．
a．使溴水褪色    b．使酸性高錳酸鉀溶液褪色   c．與溴發(fā)生取代反應   d．發(fā)生l，4加成反應
（5）寫出乙酰胺制取乙腈（CH₃C≡N）的化學方程式：

 

．
（6）H是A的同分異構體，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丙二酸和CO₂，則H的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）（3）反應①為加成反應，可知A為，反應②先發(fā)生開環(huán)加成反應，然后再被氯原子取代羥基得到1，4-二氯丁烷，反應③發(fā)生信息中反應，-Cl原子被-CN取代得到B為，反應④為B與氫氣發(fā)生加成反應得到己二胺，反應⑤為水解反應，己二胺與己二酸發(fā)生縮聚反應得到尼龍；
（4）呋喃與苯相似，也具有芳香性，不存在典型的碳碳雙鍵，結合苯的性質進行判斷；
（5）根據己二酰胺脫水得到，可知乙酰胺脫水得到乙腈（CH₃C≡N）；
（6）H是A的同分異構體，二者分子式相同，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丙二酸和CO₂，H存在-CH₂OH，還含有碳碳雙鍵．

解答： 解：反應①為加成反應，可知A為，反應②先發(fā)生開環(huán)加成反應，然后再被氯原子取代羥基得到1，4-二氯丁烷，反應③發(fā)生信息中反應，-Cl原子被-CN取代得到B為，反應④為B與氫氣發(fā)生加成反應得到己二胺，反應⑤為水解反應，己二胺與己二酸發(fā)生縮聚反應得到尼龍，
（1）由上述分析可知，反應③屬于取代反應，反應⑥屬于縮聚反應，故答案為：取代反應；縮聚反應；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為，B的結構簡式為，故答案為：；；
（3）反應②的方程式為：，
反應⑥的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）呋喃與苯相似，也具有芳香性，不存在典型的碳碳雙鍵，結合苯的性質可知：
a．不能使溴水褪色，故a錯誤；
b．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b錯誤；
c．與溴在催化劑的條件下，可以發(fā)生取代反應，故c正確；
d．不存在典型的碳碳雙鍵，不能發(fā)生l，4加成反應，故d錯誤，
故答案為：c；
（5）根據己二酰胺脫水得到，可知乙酰胺制備乙腈（CH₃C≡N）的化學方程式為：CH₃CONH₂

一定條件

CH₃CN+H₂O，故答案為：CH₃CONH₂

一定條件

CH₃CN+H₂O；
（6）H是A的同分異構體，二者分子式相同，被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成丙二酸和CO₂，H存在-CH₂OH，還含有碳碳雙鍵，符合條件的H的結構簡式為：CH₂=CHCH₂CH₂OH，故答案為：CH₂=CHCH₂CH₂OH．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體、有機反應方程式書寫等，是對有機化學的綜合考查，（4）中注意根據苯的性質進行遷移解答，難度中等．