Question

2．常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下．回答下列問題：

已知：$→_{HCl}^{Fe}$
（1）D-E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是還原．
（2）D的名稱為對硝基苯酚．
（3）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）F存在多種同分異構(gòu)體．
①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是C（填代號）．
A．質(zhì)譜儀    B．紅外光譜儀       C．元素分析儀       D．核磁共振儀
②F的同分異構(gòu)體中既能與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有9種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式、．
③F的同分異構(gòu)體H的官能團(tuán)與F相同，且苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有兩種．H與足量氫氣反應(yīng)生成產(chǎn)物I，請寫出I形成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O．

Answer 1

分析 由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D，據(jù)此解答．

解答 解：由羥苯水楊胺結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知，F(xiàn)為，E為，由反應(yīng)信息逆推可知D為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C酸化得到D，
（1）D中硝基被還原生成氨基，則反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，故答案為：還原；
（2）D為，其名稱是對硝基苯酚，故答案為：對硝基苯酚；
（3），A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，反應(yīng)方程式為+HNO₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：+HNO₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）①F及同分異構(gòu)體中組成元素相同，結(jié)構(gòu)不同，由元素分析儀顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：C；
②F（）的同分異構(gòu)體中既能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-OOCH時(shí)，有鄰、間、對3種，側(cè)鏈可為-CHO、2個(gè)-OH，2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個(gè)-OH處于對位，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：9；、；
③F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體H的官能團(tuán)與F相同，且苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有兩種，則羧基和酚羥基位于對位，H與足量氫氣反應(yīng)生成產(chǎn)物I，I為，I發(fā)生縮聚反應(yīng)方程式為n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：n$\stackrel{一定條件下}{→}$+（n-1）H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，涉及物質(zhì)推斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體種類判斷等知識點(diǎn)，正確推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意限制型條件同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．