Question

【題目】有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示。

已知以下信息：

①

②（R、R’代表烴基）

③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。

回答下列問題：

（1）X的含氧官能團(tuán)的名稱是______，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是________。

（2）酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是________________。

（3）X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________

（4）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________

（5）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________________________。

Answer 1

【答案】醛基 加成反應(yīng) 3

【解析】

X可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X含有醛基，X與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成扁桃酸，結(jié)合扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式，可知X為，A為，X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y，Y與扁桃酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類化合物B的分子式是C15H14O3，可知Y為，則B為，X發(fā)生氧化反應(yīng)，然后酸化得到C為，C與SOCl2發(fā)生信息中取代反應(yīng)生成D為，化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰，結(jié)合E與F縮聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式，可知F為HCHO，E為，則G為，據(jù)此答題。

（1）X為，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：醛基；加成反應(yīng)。

（2）由上述分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是：，故答案為：。

（3）X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是

，

故答案為：

（4）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，

故答案為：。

（5）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，④含氧官能團(tuán)處在對位，可以是：兩個(gè)含氧官能團(tuán)為—OH和HCOO—，還含有1個(gè)甲基，有2種位置關(guān)系，或者為-OH、-CH2OOCH處于對位，滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有3種（不考慮立體異構(gòu)），核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：3；。