Question

11．羧基化反應(yīng)（Carbonylation）指在有機(jī)化合物分子內(nèi)引入羧基或其它基團(tuán)而成為含氧化合物的一類反應(yīng)．自1938年首例烯烴羧基化反應(yīng)發(fā)現(xiàn)以后，這類反應(yīng)一直是有機(jī)合成和催化領(lǐng)域的研究特點(diǎn)之一．羧基化反應(yīng)是制備酸或不飽和酯的有效途徑，如：烯烴類的羧基化：乙烯、CO和水蒸氣在羧基鎳存在下于250～320℃、（1.013～3.039）×10³帕條件下反應(yīng)得到丙酸；炔烴類的羧基化反應(yīng)：
請回答下列問題：

（1）從有機(jī)化學(xué)角度分析，乙烯、CO和水蒸氣合成丙酸的反應(yīng)屬于還原（填“氧化”或“還原”）反應(yīng)．
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為．
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)式為，化合物Ⅳ通過消去反應(yīng)生成化合物Ⅰ的化學(xué)方程式為．
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種即可）．
（5）聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡式為；利用題中所給信息，自選合適的原料通過一步反應(yīng)合成該單體，寫出其化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）乙烯、CO和水蒸氣合成丙酸，可看作乙烯的加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)；
（2）化合物Ⅱ含有酯基，可水解；
（3）化合物Ⅲ可發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)含有碳碳雙鍵，化合物Ⅳ含有碳碳雙鍵和溴原子，消去反應(yīng)生成碳碳三鍵；
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明結(jié)構(gòu)對稱，且含有-CH₂-、-CHO；
（5）聚合物單體為，可由丙炔、CO和甲醇合成．

解答 解：（1）乙烯、CO和水蒸氣合成丙酸，可看作乙烯的加成反應(yīng)，也為還原反應(yīng)，故答案為：還原；
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ含有酯基，可水解，方程式為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；；
（3）化合物Ⅲ可發(fā)生加成反應(yīng)，應(yīng)含有碳碳雙鍵，由加成產(chǎn)物可知結(jié)構(gòu)簡式為，化合物Ⅳ含有碳碳雙鍵和溴原子，消去反應(yīng)生成碳碳三鍵，方程式為，
故答案為：；；
（4）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明結(jié)構(gòu)對稱，且含有-CH₂-、-CHO，對應(yīng)結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（5）聚合物單體為，可由丙炔、CO和甲醇合成，方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，答題時注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及題給信息，難度中等．