Question

在合成赤霉酸的時候需要用到一種螺環(huán)-烯酮（H），利用對苯二酚作為主要原料的合成流程如下：

（1）D的含氧官能團為

 

和

 

（填官能團的名稱）．
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結構簡式為

 

．
（3）化合物G的分子式為C₁₇H₂₂O₃，其結構簡式為

 

．
（4）寫出一種滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式

 

．
Ⅰ．是萘（）的衍生物；
Ⅱ．分子有4種不同化學環(huán)境的氫；
Ⅲ．能與金屬鈉反應放出H₂．
（5）寫出以為原料制備化合物B的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)D的結構簡式判斷含有的官能團；
（2）對比B、C的結構簡式可知，B中酚羥基的H原子被取代，故B中2個酚羥基中H原子可以變?yōu)槿�部取代�?br />（3）對比F、H的結構與G的分子式可知，應是F中碳碳雙鍵轉化為-CHO，G中甲基與-CHO發(fā)生加成反應，然后發(fā)生消去反應得到H；
（4）E的同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．是萘（）的衍生物；Ⅲ．能與金屬鈉反應放出H₂，含有酚羥基，Ⅱ．分子有4種不同化學環(huán)境的氫，應是對稱結構，結合E的結構簡式，應是含有2個-OH、6個甲基；
（5）環(huán)己醇發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯與溴發(fā)生1，4-加成，再發(fā)生水解反應，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到1，4-環(huán)己二醇．

解答： 解：（1）根據(jù)D的結構簡式，可知含有的官能團為：羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）對比B、C的結構簡式可知，B中酚羥基的H原子被取代，故B中2個酚羥基中H原子可以變?yōu)槿�部取代，得到的副產(chǎn)物結構簡式為：，故答案為：；
（3）對比F、H的結構與G的分子式可知，應是F中碳碳雙鍵轉化為-CHO，G中甲基與-CHO發(fā)生加成反應，然后發(fā)生消去反應得到H，故G的結構簡式為，故答案為：；
（4）E的同分異構體滿足下列條件：Ⅰ．是萘（）的衍生物；Ⅲ．能與金屬鈉反應放出H₂，含有酚羥基，Ⅱ．分子有4種不同化學環(huán)境的氫，應是對稱結構，結合E的結構簡式，應是含有2個-OH、6個甲基，滿足條件的同分異構體有：或 或 或 或，
故答案為：等；
（5）環(huán)己醇發(fā)生消去反應生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯與溴發(fā)生1，4-加成，再發(fā)生水解反應，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到1，4-環(huán)己二醇，合成路線圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，是對有機物化學的綜合考查，需要學生具備知識的基礎與綜合分析運用知識的能力，注意對比F、H的結構與G的分子式推斷G的結構，同分異構體的書寫為易錯點、難點，難度中等．