Question

【題目】有機物Q是有機合成的重要中間體，制備Q的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑略去）。

回答下列問題：

（1）Y中不含氧的官能團名稱為__________，R的名稱為_________________________。

（2）加熱C脫去CO2生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。

（3）B+Y→C的反應類型是_______________，Q的分子式為____________________。

（4）A→B的化學方程式為______________________________________________。

（5）同時滿足下列條件的Z的同分異構(gòu)體有_____________種（不包括立體異構(gòu)）。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；②能與碳酸氫鈉反應；③含―NH2； ④苯環(huán)上有處于對位的取代基

（6）已知：―NH2具有強還原性。參照上述合成路線，以為原料（無 機試劑任選），設計制備的合成路線：__________。（格式：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH）

Answer 1

【答案】溴原子 1，3-丙二醇 取代反應 C10H11O4N 6

【解析】

由R的分子式、X的結(jié)構(gòu)簡式，可推知R為HOCH2CH2CH2OH；加熱C脫去CO2生成D，即C中側(cè)鏈-CH(COOH)2轉(zhuǎn)化為-CH2COOH而得到D，因此D為，結(jié)合官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答(1)~(5)。

(6)由于-NH2具有強還原性，應先引入羧基，再還原硝基得到氨基，因此應先制備結(jié)合羥基的引入方法分析解答。

(1)Y()中含有的官能團有-COOH、-Br，其中不含氧的官能團為溴原子；由R的分子式、X的結(jié)構(gòu)簡式，可推知R為HOCH2CH2CH2OH，名稱為：1，3-丙二醇，故答案為：溴原子；1，3-丙二醇；

(2)加熱C脫去CO2生成D，即C中側(cè)鏈-CH(COOH)2轉(zhuǎn)化為-CH2COOH而得到D，故D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(3)對比B、Y、C的結(jié)構(gòu)，可知B中苯環(huán)上-OCH3鄰位的H原子被換成了-CH(COOH)2生成C，屬于取代反應。Q()的分子式為：C10H11O4N，故答案為：取代反應；C10H11O4N；

(4)對比A、B結(jié)構(gòu)，可知A→B是A的氨基中氫原子被取代生成B，同時還生成CH3COOH，反應的方程式為：，故答案為：；

(5)Z為，Z的同分異構(gòu)體滿足：①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②能與碳酸氫鈉反應，說明含有-COOH；③含-NH2，④苯環(huán)上有處于對位的取代基，該同分異構(gòu)體中含有3個取代基：-OH、-NH2、-COOH，處于對位的2個取代基有3種組合，另外一個取代基均含有2種位置，故符合條件的共有3×2=6種，故答案為：6；

(6)以為原料制備。氨基可以有硝基還原得到，由于-NH2具有強還原性，應先引入羧基，因此應先制備，再還原硝基得到氨基，在堿性條件下溴原子水解可以引入羥基，再氧化可以引入-COOH，最后與Fe/HCl作用，還原得到氨基，合成路線流程圖為：，故答案為：。