Question

【化學--選修5：有機化學基礎】
化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體，它的結構簡式為：
它可由中學常見的簡單有機物為主要原料合成，其合成線路如下：

已知：R-OH

SOCl2

R-Cl
（1）D與A組成的元素相同，原子個數(shù)比也相同，按要求寫出符合條件的D的結構簡式：
①分子的空間構型為直線型的分子

 

；
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子

 

；
③NMR圖譜中有5個峰，波峰面積之比為2：1：2：2：1的分子

 

；
（2）B的一氯代物有三種同分異構體，B與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，則Y環(huán)上的一氯代物的同分異構體有

 

種；
（3）已知氨氣與醇在一定條件下能發(fā)生分子間的脫水反應．請寫出氨氣與物質C以物質的量之比為1：3反應生成的產(chǎn)物的結構簡式

 

，該有機物中含有的官能團的名稱是

 

；
（4）寫出在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸以物質的量比為1：1反應的化學方程式

 

，該反應的類型是

 

．
（5）化合物H的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且能與濃溴水反應，1mol X最多消耗3mol Br₂，寫出X的結構簡式

 

．（要求寫出兩種）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)題中各物質轉化關系，B被還原生成，所以可反推知B為，A發(fā)生硝化反應得B，所以A為，比較H的分子式與的結構以及G的結構可知C的分子式為C₂H₄O，根據(jù)題中信息可推知H為，
（1）A為，由碳、氫元素組成且原子個數(shù)比為1：1，按條件寫出各物質的結構簡式；
（2）B與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，則Y為，（與硝基相連的碳以及其鄰、間、對位上的碳上的氫都可被氯取代；
（3）根據(jù)題中→H的反應原理可寫出反應產(chǎn)物；
（4）H為，在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸發(fā)生酯化反應；
（5）化合物H的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應，1mol X最多消耗3mol Br₂，說明酚羥基的鄰、對位上都可被取代，根據(jù)條件可寫X的結構簡式；

解答： 解：根據(jù)題中各物質轉化關系，B被還原生成，所以可反推知B為，A發(fā)生硝化反應得B，所以A為，比較H的分子式與的結構以及G的結構可知C的分子式為C₂H₄O，根據(jù)題中信息可推知H為，
（1）A為，由碳、氫元素組成且原子個數(shù)比為1：1，
①分子的空間構型為直線型的分子為；
②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子為；
③NMR圖譜中有5個峰，波峰面積之比為2：1：2：2：1的分子為，
故答案為：；；；  
（2）B與足量氫氣在一定條件下反應生成飽和有機物Y，則Y為，與硝基相連的碳以及其鄰、間、對位上的碳上的氫都可被氯取代，這樣的結構共有4種，
故答案為：4；
（3）根據(jù)題中→H的反應原理可寫出反應產(chǎn)物為，分子中含有的官能團的名稱為羥基，
故答案為：；羥基；
（4）H為，在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸按物質的量比為1：1反應的化學方程式為或，該反應為酯化（取代）反應，
故答案為：或；酯化（取代）反應；
（5）化合物H的一種同分異構體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應，1mol X最多消耗3mol Br₂，說明酚羥基的鄰、對位上都可被取代，所以X的結構簡式為、、，
故答案為：、、；

點評：本題考查有機物的合成，明確合成圖中物質的結構與性質的關系、碳鏈結構與官能團的變化等即可解答，題目難度中等，注意結合信息來分析解答．