Question

3．E是一種重要的高分子酯，其合成線路如圖所示，其中A是苯的同系物，1molA與1mol苯分別完全燃燒時，A比苯多消耗3molO₂，A的核磁共振氫譜有3組峰；B與X互為同分異構體；1molC發(fā)生銀鏡反應時最多可得到4molAg．

已知：
（1）$\stackrel{-H_{2}O}{→}$
（2）2-CHO$→_{②H+}^{①濃KOH△}$CH₂OH+COOH
（1）A的名稱是鄰二甲苯或1，2-二甲苯．
（2）X的結構簡式為
（3）C發(fā)生銀鏡反應的離子反應方程式+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+4Ag+6NH₃+2H₂O
（4）D→E的化學方程式為．
（5）同時滿足下列條件的D的同分異構體（不考慮立體異構）的有19種，
①能與濃溴水發(fā)生取代反應；②能發(fā)生水解反應．
其中核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式為．
（6）以C和乙烯為基本原料，經如圖所示變化可得到一種用途廣泛的酯類增塑劑G：

①試劑I是水．
②若生成G的反應中，消耗掉的H與F物質的量之比為1：2，則G的結構簡式為．

Answer 1

分析 A是苯的同系物，1molA與1mol苯分別完全燃燒時，A比苯多消耗3molO₂，說明A比苯多-CH₂CH_2^-原子團，A的核磁共振氫譜有3組峰，則A為；A和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B、X，B與X互為同分異構體，1molC發(fā)生銀鏡反應時最多可得到4molAg，說明一個C分子中含有兩個醛基，B發(fā)生水解反應生成C，則B為，C為；X和B是同分異構體，則X為，X發(fā)生水解反應然后酸化得到D，則D為，D發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物的酯，故E為；
（6）G是酯類增塑劑，應該是高分子酯類化合物，則H和F發(fā)生酯化反應生成G，H、F一個是羧酸、一個是醇，乙烯和水反應生成乙醇，若生成G的反應中，消耗掉的H與F物質的量之比為1：2，則H為羧酸，所以H為，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，G為．

解答 解：A是苯的同系物，1molA與1mol苯分別完全燃燒時，A比苯多消耗3molO₂，說明A比苯多-CH₂CH_2^-原子團，A的核磁共振氫譜有3組峰，則A為；A和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B、X，B與X互為同分異構體，1molC發(fā)生銀鏡反應時最多可得到4molAg，說明一個C分子中含有兩個醛基，B發(fā)生水解反應生成C，則B為，C為；X和B是同分異構體，則X為，X發(fā)生水解反應然后酸化得到D，則D為，D發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物的酯，故E為．
（1）A為，A的名稱是鄰二甲苯或1，2-二甲苯，故答案為：鄰二甲苯或1，2-二甲苯；
（2）X的結構簡式為，故答案為：；
（3）C發(fā)生有機反應的離子方程式為：+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+4Ag+6NH₃+2H₂O，
故答案為：+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-$\stackrel{△}{→}$+2NH₄⁺+4Ag+6NH₃+2H₂O；
（4）D發(fā)生縮聚反應生成E，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）D為，D的同分異構體符合下列條件，①能與濃溴水發(fā)生取代反應，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應說明含有酯基，如果取代基為-OH、-OOCHCH₃，或者-OH、-CH₂OOCH，或者-OH、-COOCH₂，各有鄰、間、對3種結構；如果含有-OH、-CHO、-CH₃，-OH、-CHO有鄰、間、對3種，對應的-CH₃分別有4、4、2種，所以符合條件的有19種結構，其中核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式為；
故答案為：19；；
（6）G是酯類增塑劑，應該是高分子酯類化合物，則H和F發(fā)生酯化反應生成G，H、F一個是羧酸、一個是醇，乙烯和水反應生成乙醇，若生成G的反應中，消耗掉的H與F物質的量之比為1：2，則H為羧酸，所以H為，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，G為．
①試劑I是水，故答案為：水；
②G的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，結合反應條件分析推斷，難點是（5）中同分異構體種類判斷，要考慮位置異構、取代基異構．