Question

從有機(jī)物A出發(fā)合成E和F，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．請(qǐng)回答：

（1）已知F是一種芳香醇，分子中無(wú)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）C→D中的反應(yīng)類型有

 

，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

．
（3）已知反應(yīng)RCH=CHR′

一定條件

[o]

 RCOOH+R′COOH，將A在此條件下反應(yīng)得到兩種酸X、Y，其中X為芳香族化合物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，名稱是

 

．
（4）從A到D變化中，A→B反應(yīng)的目的是

 

．
（5）若F的同分異構(gòu)體遇FeCl₃溶液顯紫色，核磁共振氫譜顯示分子中有四種不同的氫原子，則符合此條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1molA與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為芳香醇，則A中含有-CHO，而A能與HBr反應(yīng)，則A還含有碳碳雙鍵，則B中含有-CHO、-Br，B發(fā)生催化氧化生成C，則C中含有-COOH、-Br，C發(fā)生消去反應(yīng)，酸化得到D，則D中含有-COOH、碳碳雙鍵，1molD與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，應(yīng)是碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，由E的分子式可知，其不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，結(jié)合F分子中無(wú)甲基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E分子中也沒(méi)有甲基，故E中側(cè)鏈為-CH₂CH₂COOH，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知，D為，C為，B為，A為，則F為，據(jù)此解答．

解答： 解：1molA與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為芳香醇，則A中含有-CHO，而A能與HBr反應(yīng)，則A還含有碳碳雙鍵，則B中含有-CHO、-Br，B發(fā)生催化氧化生成C，則C中含有-COOH、-Br，C發(fā)生消去反應(yīng)，酸化得到D，則D中含有-COOH、碳碳雙鍵，1molD與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，應(yīng)是碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，由E的分子式可知，其不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，結(jié)合F分子中無(wú)甲基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E分子中也沒(méi)有甲基，故E中側(cè)鏈為-CH₂CH₂COOH，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知，D為，C為，B為，A為，則F為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）C→D中發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，復(fù)分解反應(yīng)，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：消去反應(yīng)、復(fù)分解反應(yīng)；；
（3）已知反應(yīng)RCH=CHR′

一定條件

[o]

RCOOH+R′COOH，將在此條件下反應(yīng)得到兩種酸X、Y，其中X為芳香族化合物，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱是苯甲酸，故答案為：；苯甲酸；
（4）從A到D變化中，由于B轉(zhuǎn)化C氧化醛基為羧基時(shí)，也可以氧化碳碳雙鍵，A→B反應(yīng)的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；
（5）若F（）的同分異構(gòu)體遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，核磁共振氫譜顯示分子中有四種不同的氫原子，則符合此條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，通過(guò)發(fā)生的反應(yīng)判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)，結(jié)合E的分子式與F的結(jié)構(gòu)推斷確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再利用逆推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．