Question

17．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
（一）分子式的確定
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比n（C）：n（H）：n（O）=4：10：1
（2）用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物，質(zhì)譜圖如圖所示，該物質(zhì)的分子式是C₄H₁₀O
（二）結(jié)構(gòu)式的確定
（3）A的紅外光譜圖上有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵的振動(dòng)吸收峰．根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A屬于醇類物質(zhì)，共有4種結(jié)構(gòu)．
（4）A的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（三）性質(zhì)實(shí)驗(yàn)
（5）A脫水可生成B，在一定條件下，B可合成塑料C，請(qǐng)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式：nCH₂=C（CH₃）-CH₃$\stackrel{一定條件}{→}$

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出各元素的原子個(gè)數(shù)之比；
（2）根據(jù)質(zhì)譜圖判斷其分子量，然后結(jié)合實(shí)驗(yàn)式寫出其分子式；
（3）A的紅外光譜圖上有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵的振動(dòng)吸收峰，則A分子中含有官能團(tuán)羥基，屬于醇類，為丁醇，寫出丁醇的同分異構(gòu)體；
（4）A的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A分子中含有2種H原子，據(jù)此判斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）A為，能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）-CH₃，CH₂=C（CH₃）-CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成．

解答 解：（1）碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是1-64.86%-13.51%=21.63%，則該物質(zhì)中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比=$\frac{64.86%}{12}$：$\frac{13.51%}{1}$：$\frac{21.63%}{16}$=4：10：1，所以其實(shí)驗(yàn)式為：C₄H₁₀O，
故答案為：4：10：1；
（2）由質(zhì)譜圖可知，其相對(duì)分子質(zhì)量為74，實(shí)驗(yàn)式的式量為74，故其分子式為C₄H₁₀O，
故答案為：C₄H₁₀O；
（3）A的紅外光譜圖上有C-H鍵、O-H鍵、C-O鍵的振動(dòng)吸收峰，則A分子中含有羥基，屬于醇類物質(zhì)；A為丁醇，丁醇存在的同分異構(gòu)體有：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CHOHCH₃，（CH₃）₂CHOHCH₃，（CH₃）₃COH，總共有4種結(jié)構(gòu)，
故答案為：醇；4；
（4）A的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，則A分子中含有2種等效H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）A為，能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）-CH₃，CH₂=C（CH₃）-CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成，B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為：nCH₂=C（CH₃）-CH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₂=C（CH₃）-CH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法．