Question

15．分子式為C₉H₁₀O₂，能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂氣體，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的有機物有（不考慮立體異構）（　�。�

• A． 3種
• B． 4種
• C． 5種
• D． 6種

Answer 1

分析 該有機物能與NaHCO₃發(fā)生反應產生CO₂，說明含有羧基，苯環(huán)上一氯代物有兩種，說明有兩種氫原子，取代基可能有：①正丙酸基，②異丙酸基，③羧基、-CH₂-CH₃，④乙酸基、-CH₃，總共有4種組合，2種取代基分鄰、間、對位置異構，據此判斷可能的同分異構體數目．

解答 解：該有機物能與NaHCO₃發(fā)生反應產生CO₂，說明含有羧基，苯環(huán)上一氯代物有兩種，說明有兩種氫原子，
當取代基為正丙酸基時，苯環(huán)上一氯代物有3種，不符合；
當取代基為異丙酸基，苯環(huán)上一氯代物有3種，不符合；
當取代基為羧基、-CH₂-CH₃，
 處于鄰位時，苯環(huán)上一氯代物有4種，不符合；
 處于間位時，苯環(huán)上一氯代物有4種，不符合；
 處于對位時，苯環(huán)上一氯代物有2種，符合；
當取代基為乙酸基、-CH₃，
 處于鄰位時，苯環(huán)上一氯代物有4種，不符合；
 處于間位時，苯環(huán)上一氯代物有4種，不符合；
 處于對位時，苯環(huán)上一氯代物有2種，符合；
符合條件的總共有4種．
故選B．

點評 本題考查同分異構體數目的求算，題目難度中等，明確官能團以及取代基的分類是解答本題的關鍵．