Question

15．（1）A、B是相對(duì)分子質(zhì)量不相等的兩種烴，無(wú)論二者以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變，完全燃燒后所產(chǎn)生的CO₂的質(zhì)量不變．
①試寫出兩組符合上述情況的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要求這四種烴分別屬于不同的烴類，且碳原子數(shù)盡可能少：
△和CH₂=CH₂；HC≡CH和．
②A、B組成上應(yīng)滿足的條件是實(shí)驗(yàn)式相同．
（2）已知苯的同系物在被酸性KMnO₄溶液氧化時(shí)是側(cè)鏈被氧化，如$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$
今有從石油中得到的某化合物（分子式為C₉H₁₂），它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO₄溶液褪色，并知反應(yīng)后生成物的分子式為C₉H₆O₆．該化合物進(jìn)行溴代反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的一溴代物只有一種．
①該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
②在芳香烴范疇內(nèi)，C₉H₁₂共有8種同分異構(gòu)體．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)無(wú)論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO₂的質(zhì)量也一定，則說(shuō)明混合物的各分子中含碳量相等，烴中只含有C、H因素，所以分子中含氫量也相同，故其最簡(jiǎn)式相同，據(jù)此分析解答；
（2）①由信息可知，與苯環(huán)相連的C上有H，可氧化為-COOH，烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₉H₆O₆，則苯環(huán)上有3個(gè)甲基，該烴進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H；
②屬于芳香烴，則含有1個(gè)苯環(huán)，剩余3個(gè)C，可以是丙基、甲基和乙基或者3個(gè)甲基，據(jù)此判斷即可．

解答 解：（1）①烯烴的通式為C_nH_2n，與環(huán)烷烴的同式相同，其最簡(jiǎn)式為CH₂，所以任意一種烯烴與環(huán)烷烴混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后所產(chǎn)生的CO₂的質(zhì)量就不變，如：環(huán)丙烷（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為△）和CH₂=CH₂；乙炔和苯的最簡(jiǎn)式都是CH，所以二者混合只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后所產(chǎn)生的CO₂的質(zhì)量就不變，
故答案為：△；CH₂=CH₂；HC≡CH；；
②兩種烴無(wú)論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒生成CO₂的質(zhì)量也一定，說(shuō)明混合物各組分分子中含碳量相等，由于烴中只含有C、H元素，則含氫量也相等，故烴的實(shí)驗(yàn)式一定相同，故答案為：實(shí)驗(yàn)式相同；
（2）①由信息可知，與苯環(huán)相連的C上有H，可氧化為-COOH，烴與酸性KMnO₄溶液反應(yīng)后生成物的分子式為C₉H₆O₆，則苯環(huán)上有3個(gè)甲基，該烴進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，苯環(huán)上只有一種H，則為間三甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
 ②屬于芳香烴，則含有1個(gè)苯環(huán)，剩余3個(gè)C，若為丙基，那么有兩種結(jié)構(gòu)：正丙基和異丙基，故此時(shí)有2種同分異構(gòu)體；
若為1個(gè)甲基和1個(gè)乙基，那么苯環(huán)上2個(gè)取代基，應(yīng)有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，此時(shí)同分異構(gòu)體有3種；
若為3個(gè)甲基，首先確定2個(gè)甲基為鄰位，此時(shí)有2種，然后確定2個(gè)甲基為間位，此時(shí)有1種，故總共有：2+3+2+1=8，故答案為8．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)的判斷，為常考題目類型，注意苯環(huán)上取代基位置的確定是解決本題的關(guān)鍵，難度不大．