Question

已知（1）RNH₂+R′CH₂Cl

一定條件

RNHCH₂R′+HCl（R和R′代表烴基）
（2）苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：
（3）
（苯胺，弱堿性，易氧化）
化合物C是制取消炎靈（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)④的主要產(chǎn)物中含有官能團(tuán)（除苯環(huán)外）的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）反應(yīng)①②的化學(xué)方程式①

 

，②

 

．
（4）反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到，反應(yīng)中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知A為，B為，和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由信息（1）可知生成C為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到，反應(yīng)中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知A為，B為，和發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由信息（1）可知生成C為，
（1）反應(yīng)④的主要產(chǎn)物，其分子中含有的官能團(tuán)為-NH₂和-COOH，故答案為：-NH₂、-COOH；
（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）反應(yīng)①為甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
反應(yīng)②為甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式：+HNO₃

濃硫酸

+H₂O，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；+HNO₃

濃硫酸

+H₂O；
（4）反應(yīng)①+Cl₂

光照

+HCl中甲基上的H被Cl取代，屬于取代反應(yīng)；
反應(yīng)②+HNO₃

濃硫酸

+H₂O中苯環(huán)上的H被硝基取代，屬于取代反應(yīng)；
A→B→分別是將-CH₃氧化成-COOH、將-NO₂還原成-NH₂，苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）氧化-CH₃成-COOH需先進(jìn)行，所以反應(yīng)③為氧化反應(yīng)反應(yīng)④為還原反應(yīng)；
根據(jù)已知反應(yīng)Ⅰ，可推知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，
則屬于取代反應(yīng)的為：①②⑤，
故答案為：①②⑤．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，根據(jù)題目信息結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應(yīng)，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系，明確常見有機(jī)反應(yīng)概念及反應(yīng)類型．