Question

16．有機物G是一種食品香料，其香氣強度為普通香料的3～4倍．G的合成路線如下：

已知：R-CH=CH₂$→_{②Zn}^{①O_{3}}$R-CHO+HCHO
（1）寫出A中含氧官能團的名稱酚羥基、醚鍵，由C到D的反應類型為加成反應．
（2）有機物E的結構簡式為．
（3）寫出F與銀氨溶液共熱的化學方程式．
（4）有機物G同時滿足下列條件的同分異構體有2種，寫出其中一種的結構簡式_或．
①與FeCl₃溶液反應顯紫色；
②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應；
③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫．
（5）寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{△}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結構簡式，可知A中含氧官能團為酚羥基、醚鍵；對比C、D的結構可知，C與HBr發(fā)生加成反應生成D；
（2）E發(fā)生信息中氧化反應生成F，對比D、F的結構可知，D發(fā)生鹵代烴的消去反應生成E，與亞甲基中H原子發(fā)生消去反應形成碳碳雙鍵；
（3）F中醛基與銀氨溶液反應；
（4）有機物G的同分異構體滿足：①與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明有酚羥基；②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，說明有酯基而且水解生成甲酸；③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，酚羥基、酯基中含有2種H原子，不可能可以2個取代基，應還含有2個甲基，且酚羥基與-OOCH處于對位，2個甲基均與酚羥基或-OOCH相鄰；
（5）先根據(jù)題中已知信息將氧化成苯甲醛和乙醛，再將苯甲醛還原成苯甲醇，將乙醛氧化成乙酸，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到．

解答 解：（1）根據(jù)A的結構簡式，可知A中含氧官能團為酚羥基、醚鍵；對比C、D的結構可知，C與HBr發(fā)生加成反應生成D，
故答案為：酚羥基、醚鍵；加成反應
（2）E發(fā)生信息中氧化反應生成F，對比D、F的結構可知，D發(fā)生鹵代烴的消去反應生成E，與亞甲基中H原子發(fā)生消去反應形成碳碳雙鍵，故E的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）F與銀氨溶液共熱的化學方程式：，
故答案為：；
（4）有機物G的同分異構體滿足：①與FeCl₃溶液反應顯紫色，說明有酚羥基；②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，說明有酯基而且水解生成甲酸；③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，酚羥基、酯基中含有2種H原子，不可能可以2個取代基，應還含有2個甲基，且酚羥基與-OOCH處于對位，2個甲基均與酚羥基或-OOCH相鄰，所以其可能的結構簡式為、，
故答案為：2；或；
（5）先根據(jù)題中已知信息將氧化成苯甲醛和乙醛，再將苯甲醛還原成苯甲醇，將乙醛氧化成乙酸，乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成、官能團的結構與性質、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力．