Question

有機物M的分子式為C₉H₈O₂Br₂，有機物C的相對分子質量為60，有機物E的化學式為C₇H₅O₂Na．G遇FeCl₃溶液顯紫色，H轉化為I時產(chǎn)物只有一種結構且I能使溴的CCl₄溶液褪色．各物質間有如圖所示的轉化關系：

已知：兩個羥基連在同一碳原子上的結構不穩(wěn)定，會自動發(fā)生如下變化：
CH₃CH（OH）₂→CH₃CHO+H₂O．請回答下列問題：
（1）B中所含官能團的名稱是

 

，H→I的反應類型是

 

．
（2）I的結構簡式是

 

．
（3）①M→C+D的化學方程式是

 

．
②E→F的化學方程式是

 

．
（4）H在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式是

 

．
（5）有機物J在分子組成上比G多兩個CH₂基團，則同時符合下列條件的J的結構共有

 

種．
①能發(fā)生水解反應   ②能發(fā)生銀鏡反應  ③與FeCl₃溶液反應顯紫色  ④分子中有4種不同的氫原子．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由A→B→C連續(xù)氧化反應可知，C含有羧基，C的相對分子質量為60，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH．
E與氫氧化銅濁液反應生成與F，說明E中含有-CHO，F(xiàn)酸化得到G，G中含有-COOH，而G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基-OH，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H，而H轉化為I時產(chǎn)物只有一種結構，說明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對位，有機物E的化學式為C₇H₅O₂Na，則E為，順推可知F為，G為，H為，則I為，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結合信息可知，D應為，則M為，據(jù)此解答．

解答： 解：由A→B→C連續(xù)氧化反應可知，C含有羧基，C的相對分子質量為60，所以C為CH₃COOH，B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH．
E與氫氧化銅濁液反應生成與F，說明E中含有-CHO，F(xiàn)酸化得到G，G中含有-COOH，而G遇氯化鐵溶液顯色，G中含有酚羥基-OH，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H，而H轉化為I時產(chǎn)物只有一種結構，說明D、E、F、H、I中苯環(huán)上的取代基處于對位，有機物E的化學式為C₇H₅O₂Na，則E為，順推可知F為，G為，H為，則I為，由M在濃硫酸、加熱條件下生成乙酸與D，結合信息可知，D應為，則M為，
（1）B為CH₃CHO，所含官能團是：醛基，H→I是脫去1分子生成，形成碳碳雙鍵，屬于消去反應，故答案為：醛基；消去反應；
（2）由上述分析可知，I的結構簡式是，故答案為：；
（3）①M→C+D的化學方程式是：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃COOH，
②E→F的化學方程式是：，
故答案為：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃COOH；；
（4）H在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式是，
故答案為：；
（5）有機物J在分子組成上比G（）多兩個CH₂基團，則同時符合下列條件：
與FeCl₃溶液反應顯紫色，含有酚羥基，能發(fā)生水解反應，能發(fā)生銀鏡反應，還含有甲酸形成的酯基，分子中有4種不同的氫原子，酚羥基、-OOCH分別含有1種H原子，故苯環(huán)含有2種H原子，則-OH與-OOCH處于對位，則苯環(huán)上還含有2個甲基，且2個甲基均與酚羥基相鄰或均與-OOCH相鄰，符合條件的J的結構有2種，
故答案為：2．

點評：本題考查有機物的推斷，采取正推法與逆推法相結合綜合分析確定E的結構是關鍵，需要學生對給予的信息進行利用，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生自學能力與分析推理能力，（5）中同分異構體數(shù)目判斷為易錯點、難點，難度中等．