Question

有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應(yīng)條件略去）．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；E中含有的官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）由c和E合成F的化學(xué)方程式是

 

．
（3）同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
①含有3個(gè)雙鍵；②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由

 

（填有機(jī)物名稱）通過(guò)

 

（填反應(yīng)類型）制備，制乙烯時(shí)還產(chǎn)生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過(guò)試劑的順序是

 

．（填序號(hào)）．
①飽和Na₂SO₃溶液  ②酸性KMnO₄溶液  ③石灰水  ④無(wú)水CuSO₄ ⑤品紅溶液
（5）下列說(shuō)法正確的是

 

（填序號(hào)）．
a．A屬于飽和烴         b．D與乙醛的分子式相同
c．E不能與鹽酸反應(yīng)      d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng)
（6）以乙烯為原料可合成乙二酸二乙酯（），請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)寫(xiě)出合成路線流程（無(wú)機(jī)試劑任選）．注：合成路線流程的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例：
CH₄

Cl2

光照

CH₃Cl

NaOH/H2O

△

CH₃OH

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：在鎳作催化劑條件下，苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為環(huán)己烷，環(huán)己烷被氧氣氧化生成B，在催化劑條件下，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)結(jié)合B的分子式知，B是1，6-己二酸；在銀作催化劑條件下，乙烯被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷和氨氣反應(yīng)生成E，C和E反應(yīng)生成F，據(jù)此答題．

解答： 解：在鎳作催化劑條件下，苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，環(huán)己烷被氧氣氧化生成B，在催化劑條件下，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)結(jié)合B的分子式知，B是1，6-己二酸；
在銀作催化劑條件下，乙烯被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷和氨氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）B是1，6-己二酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC（CH₂）₄COOH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E中含有羥基和氨基，
故答案為：HOOC（CH₂）₄COOH；羥基和氨基；
（2）C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：CH₃OOC（CH₂）₄COOCH₃+2HOCH₂CH₂NH₂

一定條件

HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH+2CH₃OH，
故答案為：（CH₂）₄COOCH₃+2HOCH₂CH₂NH₂

一定條件

HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH+2CH₃OH；
（3）具備①含有3個(gè)雙鍵、②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰則該有機(jī)物中只含一種類型的氫原子、③不存在甲基的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由乙醇通過(guò)消去反應(yīng)制取，制乙烯時(shí)還產(chǎn)生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，要檢驗(yàn)這四種氣體，可以先將混合氣體通過(guò)無(wú)水CuSO₄ 檢驗(yàn)水，再通過(guò)品紅溶液，檢驗(yàn)SO₂，再通過(guò)飽和Na₂SO₃溶液，除去SO₂，再通過(guò)石灰水檢驗(yàn)CO₂和通過(guò)酸性KMnO₄溶液檢驗(yàn)乙烯，所以加入試劑的順序是 ④⑤①③②或④⑤①②③，
故答案為：乙醇；消去反應(yīng)；④⑤①③②或④⑤①②③；
（5）a．環(huán)己烷中只存在共價(jià)單鍵，所以屬于飽和烴，故正確；  
b．環(huán)氧乙烷與乙醛的分子式都是C₂H₄O，所以分子式相同，故正確；  
c．E中含有氨基，所以能與鹽酸反應(yīng)，故錯(cuò)誤； 
d．F中含有羥基，所以可以發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；
故選abd；
（6）以乙烯為原料可合成乙二酸二乙酯，要先制得乙醇和乙二酸，乙二酸可由乙烯通過(guò)加成、水解、氧化制得，乙醇可由乙烯與水加成制得，所以合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題涉及有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．